(+)-打碗花精B3 | 178231-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: (+)-打碗花精B3
• 英文名称: calystegine B₃
• 英文别名: 8-Azabicyclo[3.2.1]octane-1,2,3,4-tetrol, (1R,2R,3R,4S,5R)-；(1R,2R,3R,4S,5R)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 178231-95-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: FXFBVZOJVHCEDO-IECVIRLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-benzyl-5,6-dideoxy-L-arabino-hex-5-enose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium dihydroxide 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -40.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.53h， 生成 (+)-打碗花精B3
  参考文献：
  名称：

  合成花萼碱生物碱的短途径。

  摘要：

  描述了一种用于合成对映纯的卡司他汀生物碱的有效策略。关键步骤是用锌介导的苄基保护的甲基6-碘-糖苷片段化，然后原位形成苄基亚胺，并与锌，镁或铟金属进行Barbier型烯丙基化。关键的烯丙基化中的立体化学是通过选择金属来控制的。如此形成的官能化的1,8-壬二烯通过闭环烯烃复分解反应转化为环庚烯。区域选择性氢硼化和氧化得到相应的环庚酮，将其去保护得到所需的金刚烷基酯。由此，分别从D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖制备卡来斯汀B（2），B（3）和B（4）。

  DOI：

  10.1021/jo020645c

文献信息

• Concise synthesis of calystegines B₂ and B₃via intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction
  作者：Hong-Yao Wang、Atsushi Kato、Kyoko Kinami、Yi-Xian Li、George W. J. Fleet、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1039/c6ob00697c

  日期：——

  The key step in the concise syntheses of calystegine B2 and its C-2 epimer calystegine B3 was the construction of cycloheptanone 8via an intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction of 9, an aldehyde containing a Z-vinyl iodide. Vinyl iodide 9 was obtained by the Stork olefination of aldehyde 10, derived from carbohydrate starting materials. Calystegines B2 (3) and B3 (4) were synthesized from

  简洁地合成calystegine B 2及其C-2差向异构体calystegine B 3的关键步骤是通过分子内的Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应9（一种含有Z-乙烯基碘的醛）来构建环庚酮8。乙烯基碘化物9是通过醛10的斯托克烯化反应获得的，醛10是从碳水化合物原料中衍生出来的。由D-木糖和L合成Calystegines B 2（3）和B 3（4）。-阿拉伯糖衍生物分别经过11个步骤，具有优异的总收率（27％和19％）。
• Short syntheses of enantiopure calystegine B2, B3, and B4
  作者：Philip R. Skaanderup、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b102353p

  日期：——

  Calystegine B2, B3, and B4 have been prepared in 5 steps from the benzyl protected methyl 6-iodoglycopyranosides of glucose, galactose and mannose, respectively, by using a zinc-mediated domino reaction followed by ring-closing olefin metathesis as the key steps.

  Calystegine B2、B3 和 B4 分别由葡萄糖、半乳糖和甘露糖的苄基保护的甲基 6-碘糖吡喃糖苷分 5 步制备，采用锌介导的多米诺骨牌反应，然后是闭环烯烃复分解作为关键步骤。
• A Short Synthetic Route to the Calystegine Alkaloids
  作者：Philip R. Skaanderup、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo020645c

  日期：2003.3.1

  An efficient strategy is described for the synthesis of enantiopure calystegine alkaloids. The key step employs a zinc-mediated fragmentation of benzyl-protected methyl 6-iodo-glycosides followed by in situ formation of the benzyl imine and Barbier-type allylation with zinc, magnesium, or indium metal. Stereochemistry in the pivotal allylation is controlled by the choice of the metal. The functionalized

  描述了一种用于合成对映纯的卡司他汀生物碱的有效策略。关键步骤是用锌介导的苄基保护的甲基6-碘-糖苷片段化，然后原位形成苄基亚胺，并与锌，镁或铟金属进行Barbier型烯丙基化。关键的烯丙基化中的立体化学是通过选择金属来控制的。如此形成的官能化的1,8-壬二烯通过闭环烯烃复分解反应转化为环庚烯。区域选择性氢硼化和氧化得到相应的环庚酮，将其去保护得到所需的金刚烷基酯。由此，分别从D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖制备卡来斯汀B（2），B（3）和B（4）。