3β-acetoxy-5α-ergosta-8(14),22t-dien-7-one | 116506-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-ergosta-8(14),22t-dien-7-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-5α-ergosta-8(14),22t-dien-7-one；3β-Acetoxy-5α-ergosta-8(14),22t-dien-7-on
• CAS: 116506-29-7
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: BZHRCPUSKSUDEI-LRSKJJJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-15ξ-hydroxy-5α-ergosta-8(14),22t-dien-7-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3β-acetoxy-5α-ergosta-8(14),22t-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  ergosta-7：14：22-trien-3β-乙酸乙烯酯的某些氧化产物（乙酸麦角甾醇b 3）

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000052

文献信息

• �ber Steroide und Sexualhormone. 197. Mitteilung. �ber die Dehydrierung von ?-Dihydro-ergosterin-acetat mit Quecksilber (II)-acetat und Selendioxyd
  作者：G. Saucy、P. Geistlich、R. Helbling、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19540370133

  日期：——

  Bei der Oxydation von Δ7;22 β-Acetoxy-ergostadien (α-Dihydroergosterin-acetat (II)) mit Selendioxyd in Äther-Eisessig entsteht neben dem 8,14-ungesättigten-7 α-Oxy-Derivat Vb ein weiterer, isomerer Allylalkohol. Es konnten Anhaltspunkte dafür gewonnen werden, dass dieser Verbindung die Konstitution eines 7,8-ungesättigten 9-Oxy-ergostan-Derivates IV zukommt. Die beiden Oxydationsprodukte stellen Zwischenstufen

  Δ的氧化7; 22用二氧化硒在乙醚-冰醋酸β乙酰氧基ergostadiene（α-dihydroergosterol乙酸酯（II）），除了产生一个进一步，异构体的烯丙醇到8,14-二不饱和7α-氧衍生物Vb。可以证明该化合物具有7，8-不饱和9-氧麦角锡烷衍生物IV的结构。两种氧化产物代表α-二氢麦角固醇乙酸酯（II）与二氧化硒脱水为麦角甾醇B 3（III）和麦角甾醇D-乙酸酯（I）的中间阶段。
• �ber Steroide und Sexualhormone. 185. Mitteilung. Oxydationsversuche mit ?-Dihydro-ergosterin-acetat. Ein Beitrag zur Synthese von 11-Keto- und 11-Oxy-Steroiden
  作者：H. Heusser、G. Saucy、R. Anliker、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19520350639

  日期：1952.8.1

  AbstractDie Behandlung von 7‐Keto‐8,9‐oxido‐Steroiden (vgl. Formel IV) mit Zink in Eisessig‐Lösung führt zu Δ8,9‐7‐Keto‐Verbindungen vom Typus III, die bekanntlich geeignete Ausgangsmaterialien für die Partialsynthese von 11‐Keto‐ bzw. 11 α‐Oxy‐Steroiden darstellen. Ganz analog verläuft diese Reduktion mit Zink in Eisessig bei den isomeren 7‐Keto‐8,14‐oxido‐Verbindungen, wobei Δ8,14‐ungesättigte 7‐Ketone vom Typus VI gebildet werden.