2-(二苯基氨基)噻唑-4(5H)-酮 | 24147-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二苯基氨基)噻唑-4(5H)-酮
• 中文别名: 3-氯-2-(异丙基硫代)苯胺
• 英文名称: 2-N,N diphenylamino-2-thiazolin-4-one
• 英文别名: 2-(diphenylamino)thiazole-4(5H)-one；2-diphenylamino-thiazol-4-one；2-Diphenylamino-thiazol-4-on；2-(diphenylamino)thiazol-4(5H)-one；2-(N-phenylanilino)-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 24147-49-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: YIQJSUMQWQJBBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二苯基氨基)噻唑-4(5H)-酮 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-chloro-2-(diphenylamino)thiazol-5-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Styryl Dyes from 4-Chloro-2-(Diphenylamino)-1, 3-Thiazole-5-Carbaldehyde—Synthesis, Optical Properties and TDDFT Computations

  摘要：

  4-氯-2-(二苯氨基)-1,3-噻唑-5-羰基醛与活性亚甲基化合物（氰甲基苯并咪唑、氰甲基苯并噻唑、巴比妥酸和梅尔德鲁姆酸）在克诺文阿戈条件下反应，得到新型推拉式苯乙烯色素8a-8d。合成的苯乙烯色素通过FT-IR、质谱和1H NMR光谱分析进行了表征。这些苯乙烯色素的光物理特性被评估。溶剂极性和粘度对这些色素的吸收和发射特性的影响也进行了研究。通过密度泛函理论（DFT）和时间依赖密度泛函理论（TDDFT）计算研究了推拉染料的结构、分子、电子和光物理参数。合成的新型苯乙烯染料的基态与激发态偶极矩的比值通过Bakhshiev和Bilot-Kawski相关式进行了计算。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1668-0
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(diphenylcarbamothioyl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-(二苯基氨基)噻唑-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  酰基异硫氰酸酯与亲核试剂的反应：1,3-恶嗪、嘧啶硫酮和噻唑衍生物的便捷合成

  摘要：

  摘要 乙酰异硫氰酸酯 1 与氰基乙酸乙酯、丙二腈和/或环状 β-二酮反应分别得到相应的 1,3-恶嗪 3、11 和硫代酰胺 12。描述了 3 的杂环化和噻唑 18 的合成。

  DOI：

  10.1080/10426509608029633

文献信息

• Silver halide light sensitive emulsion layer having enhanced photographic sensitivity
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0786692A1

  公开（公告）日：1997-07-30

  A photographic element comprises at least one silver halide emulsion layer in which the silver halide is sensitized with a compound of formula         Z-(L-XY)k wherein: Z is a light absorbing group; L is a linking group containing a least one C, N, S, or O atom; and k is 1 or 2; and XY represents a fragmentable electron donor moiety wherein: 1) XY has a an oxidation potential between 0 and about 1.4 V; 2) X is an electron donor group; 3) Y is a leaving group other than hydrogen; and 4) the oxidized form of XY undergoes a bond cleavage reaction to give the radical X• and the leaving fragment Y. In a preferred embodiment the radical X• has an oxidation potential of ≤ -0.7 V.

  感光元件包括至少一个卤化银乳剂层，其中的卤化银是用式 1 的化合物感光的。 Z-(L-XY)k 其中 Z 是光吸收基团 L 是连接基团，含有至少一个 C、N、S 或 O 原子的连接基团；以及 k 是 1 或 2；以及 XY 代表可碎裂的电子供体分子，其中 1) XY 的氧化电位在 0 至约 1.4 V 之间； 2) X 是电子供体基团 3) Y 是氢以外的离去基团；以及 4) XY 的氧化形式发生键裂反应，生成自由基 X- 和离去片段 Y。 在一个优选的实施方案中，自由基 X- 的氧化电位≤ -0.7 V。
• Photobleachable composition, photographic element containing the composition and photobleach method
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP1134613A1

  公开（公告）日：2001-09-19

  A UV or visible-light sensitive photobleachable dye composition substantially free of polymerisable monomer comprising a photobleachable dye and an N-oxyazinium compound, a photographic element containing such a photobleachable composition, and a method for bleaching a photographic element.

  一种基本上不含可聚合单体的紫外线或可见光敏感光漂白染料组合物，该组合物包含一种光漂白染料和一种 N-氧嗪化合物；一种含有这种光漂白组合物的感光元件；以及一种对感光元件进行漂白的方法。
• Metzger,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2857 - 2867
  作者：Metzger,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 238. A trimethincyanine; a trimethinoxonol and some compounds related to trimethinoxonols; some di- and tetra-methinmerocyanines
  作者：Frances M. Hamer、Barbara S. Winton

  DOI：10.1039/jr9490001126

  日期：——
• 930. The colour of organic compounds. Part VII. Complex cyanines and merocyanines
  作者：E. B. Knott、R. A. Jeffreys

  DOI：10.1039/jr9520004762

  日期：——