5',10'-dihydroxy-1',4',4a',11a'-tetrahydro-11'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,12'-[1,4]methanobenzo[b]fluoren]-11'-one | 180068-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 5',10'-dihydroxy-1',4',4a',11a'-tetrahydro-11'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,12'-[1,4]methanobenzo[b]fluoren]-11'-one
• CAS: 180068-14-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: WYINGYAGUITFDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5',10'-dihydroxy-1',4',4a',11a'-tetrahydro-11'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,12'-[1,4]methanobenzo[b]fluoren]-11'-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-Dihydro-cyclopenta[a]anthracene-3,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cope–cheletropic reaction: a new molecular rearrangement

  摘要：

  The pentacyclic naphthoquinones 8 undergo unprecedented thermal rearrangement to cyclopent[a]anthraquinones 7 or 9 via a tandem Cope-cheletropic reaction path.

  DOI：

  10.1039/cc9960001181
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylsulfonylphthalide 、 Spiro(1,3-dioxolane-2,10'-tricyclo[5.2.1.0~2,6~]deca[4,8]diene)-3'-one 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cope–cheletropic reaction: a new molecular rearrangement

  摘要：

  The pentacyclic naphthoquinones 8 undergo unprecedented thermal rearrangement to cyclopent[a]anthraquinones 7 or 9 via a tandem Cope-cheletropic reaction path.

  DOI：

  10.1039/cc9960001181