4-(2-Trimethylsilanyl-[1,3]dithian-2-yl)-butan-1-ol | 78633-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 4-(2-Trimethylsilanyl-[1,3]dithian-2-yl)-butan-1-ol
• 英文别名: 4-(2-Trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 78633-24-6
• 化学式: C₁₁H₂₄OS₂Si
• 分子量: 264.528
• InChiKey: YTYNONQINQPAHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Trimethylsilanyl-[1,3]dithian-2-yl)-butan-1-ol 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GROTJAHN D. B.; ANDERSEN N. H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 7, 306-307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 、 4-氯丁醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以82 %的产率得到4-(2-Trimethylsilanyl-[1,3]dithian-2-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酰基硅烷的光敏作用有机催化烯酮的氢酰化

  摘要：

  报道了在蓝光（455 nm）照射下通过酰基硅烷与噻吨酮的光敏化进行烯酮加氢酰化的温和方案。布朗斯台德酸在反应中用作助催化剂。通过分子间和分子内加氢酰化反应证明了该方法的多功能性。加氢酰化产物用于合成抗HCV药物。还通过控制实验提供了机制见解。

  DOI：

  10.1002/asia.202400240

文献信息

• Reductions, Reductive Alkylations, and Intramolecular Cyclizations of Acyl Silanes with Samarium Diiodide or Tributyltin Hydride
  作者：Tsung-Hsun Chuang、Jim-Min Fang、Weir-Torn Jiaang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo951980m

  日期：1996.1.1

  bearing other substituents such as a bromine atom and alkenyl, succinimide, and carbonyl groups, were prepared, and their reactions with samarium diiodide or tributylstannane were studied. The reactions of acyl silanes occurred in various manners such as reductions, reductive alkylations, intramolecular radical cyclizations, pinacol couplings, aldol reactions, and Tishchenko reactions, depending on the nature

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1
• Carbocyclizations employing 2-sily1-1,3-dithians
  作者：Douglas B. Grotjahn、Niels H. Andersen

  DOI：10.1039/c39810000306

  日期：——

  Dithianyl anions capable of carbocyclization via either direct or Michael addition to a carbonyl unit can be generated from 2-trimethylsilyl-1,3-dithians.

  能够通过直接或迈克尔加成到羰基单元上而能够进行碳环化的二噻吩基阴离子可以由2-三甲基甲硅烷基-1,3-二噻烷生成。
• The Application of Intramolecular Radical Cyclizations of Acylsilanes in the Regiospecific Formation of Cyclic Silyl Enol Ethers
  作者：Chih-Hao Huang、Sheng-Yueh Chang、Nung-Sen Wang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo010883s

  日期：2001.12.1

  terminal alpha-stannyl bromide or xanthate functionalities are prepared. Alpha-stannyl radicals generated from these acylsilanes undergo intramolecular cyclizations to give cyclic silyl enol ethers regiospecifically. The radical processes involve radical cyclization, Brook rearrangement, and beta-fragmentation in sequence. A tributylstannyl group serves as the radical leaving group. The newly formed

  制备具有末端α-锡烷基溴或黄原酸酯官能团的酰基硅烷。由这些酰基硅烷产生的α-锡烷基自由基进行分子内环化，以区域特异性地产生环状甲硅烷基烯醇醚。自由基过程依次涉及自由基环化，布鲁克重排和β片段化。三丁基锡烷基用作自由基离去基团。新形成的sigma键和pi键位于相同的两个碳原子之间。这种方法仅限于五元环的形成。在另一种途径中，合成了ω-溴-α-苯基磺酰甲硅烷基硅烷。这些α-磺酰基甲硅烷基硅烷的自由基环化还产生环状甲硅烷基烯醇醚。苯磺酰基部分是该系统中的自由基离去基团。此外，新形成的sigma键和pi键位于共享一个碳原子的相邻位置。后一种方法对于五元和六元环形成均有效。
• Ring Opening Alkylation of Tetrahydrofuran with Some Heterosubstituted Organolithium Reagents by the Aid of Boron Trifluoride Etherate
  作者：Toshiro Imai、Tomoki Muramoto、Takashi Tsuji

  DOI：10.1246/cl.1995.355

  日期：1995.5

  Organolithium reagents stabilized by halogeno, thio, silyl, vinyl and/or phenyl substituent(s) can cleave THF effectively under the influence of boron trifluoride etherate at lower temperatures. Th...

  由卤代、硫代、甲硅烷基、乙烯基和/或苯基取代基稳定的有机锂试剂可以在较低温度下在三氟化硼醚合物的影响下有效地裂解 THF。这...
• Radical cyclizations of bromo acylsilanes and intramolecular trapping of the rearranged α-silyloxy radicals
  作者：Yeun-Min Tsai、Kuo-Hsiang Tang、Weir-Torn Jiaang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91780-5

  日期：1993.2

  Radical 1,5-exo cyclizations of acylsilanes involving secondary radicals are quite effective. In contrast, 1,6-exo cyclizations are more sensitive toward steric effect. Tandem radical cyclization process can be designed.