1,4-dihydroxy-1',4'-dimethoxy-3'-(3-methyl-but-2-enyl)-[2,2']binaphthalenyl-3-carboxylic acid methyl ester | 873531-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-1',4'-dimethoxy-3'-(3-methyl-but-2-enyl)-[2,2']binaphthalenyl-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[1,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalen-2-yl]-1,4-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate；methyl 3-[1,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalen-2-yl]-1,4-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 873531-18-1
• 化学式: C₂₉H₂₈O₆
• 分子量: 472.538
• InChiKey: CBWGBQDIKSORLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-1',4'-dimethoxy-3'-(3-methyl-but-2-enyl)-[2,2']binaphthalenyl-3-carboxylic acid methyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-microphyllaquinone
  参考文献：
  名称：

  Pericyclic Reactions of Prenylated Naphthoquinones:  Biomimetic Syntheses of Mollugin and Microphyllaquinone

  摘要：

  [GRAPHICS]A total synthesis of the bioactive naphthohydroquinone mollugin and the related naphthoquinone dimer microphyllaquinone is described. Both syntheses exploit the propensity of prenylated quinones to undergo tautomerization/oxa 6 pi electrocyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol052472u
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-bromo-1,4-dimethoxy-naphthalene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 1,4-dihydroxy-1',4'-dimethoxy-3'-(3-methyl-but-2-enyl)-[2,2']binaphthalenyl-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pericyclic Reactions of Prenylated Naphthoquinones:  Biomimetic Syntheses of Mollugin and Microphyllaquinone

  摘要：

  [GRAPHICS]A total synthesis of the bioactive naphthohydroquinone mollugin and the related naphthoquinone dimer microphyllaquinone is described. Both syntheses exploit the propensity of prenylated quinones to undergo tautomerization/oxa 6 pi electrocyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol052472u

文献信息

• Pericyclic Reactions of Prenylated Naphthoquinones:  Biomimetic Syntheses of Mollugin and Microphyllaquinone
  作者：Jean-Philip Lumb、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol052472u

  日期：2005.12.1

  [GRAPHICS]A total synthesis of the bioactive naphthohydroquinone mollugin and the related naphthoquinone dimer microphyllaquinone is described. Both syntheses exploit the propensity of prenylated quinones to undergo tautomerization/oxa 6 pi electrocyclizations.