3-(4-methylpent-3-en-1-yl)furan-2,5-dione | 1373520-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-(4-methylpent-3-en-1-yl)furan-2,5-dione
• 英文别名: homoprenylmaleic anhydride；3-(4-Methylpent-3-enyl)furan-2,5-dione；3-(4-methylpent-3-enyl)furan-2,5-dione
• CAS: 1373520-96-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: GNESWJIZXVFJHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylpent-3-en-1-yl)furan-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.25h， 生成 2-benzyl-7-hydroxymethyl-7-(4-methylpent-3-en-1-yl)hexahydro-3a,6-epoxyisoindol-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  向Eudesmane Sesquiterpenoidoid的收敛和立体控制环加成策略：（±）-6β，14-Epoxyeudesm-4（15）-en-1β-ol的全合成

  摘要：

  我们在本报告中介绍了朝着C-1，C-6和C-14三氧合的杜仲倍半萜类化合物的合成发展和高度立体控制的环加成策略。这种方法在（±）-6β，14-epoxyeudesm-4（15）-en-1β-ol（1）的第一个全合成中得到了证明，这是一种结构独特的醚类奥德斯曼倍半萜，通过有效的Diels-Alder构筑紧凑的功能化三环中间体，分别来自容易获得的N-苄基糠胺（2）和高异戊烯基马来酸酐（3）作为C 5和C 10的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo300556r
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-甲基戊-2-烯 在 碘 、 magnesium 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(4-methylpent-3-en-1-yl)furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  向Eudesmane Sesquiterpenoidoid的收敛和立体控制环加成策略：（±）-6β，14-Epoxyeudesm-4（15）-en-1β-ol的全合成

  摘要：

  我们在本报告中介绍了朝着C-1，C-6和C-14三氧合的杜仲倍半萜类化合物的合成发展和高度立体控制的环加成策略。这种方法在（±）-6β，14-epoxyeudesm-4（15）-en-1β-ol（1）的第一个全合成中得到了证明，这是一种结构独特的醚类奥德斯曼倍半萜，通过有效的Diels-Alder构筑紧凑的功能化三环中间体，分别来自容易获得的N-苄基糠胺（2）和高异戊烯基马来酸酐（3）作为C 5和C 10的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo300556r

文献信息

• A Convergent and Stereocontrolled Cycloaddition Strategy toward Eudesmane Sesquiterpenoid: Total Synthesis of (±)-6β,14-Epoxyeudesm-4(15)-en-1β-ol
  作者：Cui-Cui Wang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/jo300556r

  日期：2012.5.4

  development of a convergent and highly stereocontrolled cycloaddition strategy toward the synthesis of C-1, C-6, and C-14 tris-oxygenated eudesmane sesquiterpenoids. This approach was demonstrated in the first total synthesis of (±)-6β,14-epoxyeudesm-4(15)-en-1β-ol (1), a structurally unique ethereal eudesmane sesquiterpenoid, via an effective Diels–Alder construction of a compact functionalized tricycle intermediate

  我们在本报告中介绍了朝着C-1，C-6和C-14三氧合的杜仲倍半萜类化合物的合成发展和高度立体控制的环加成策略。这种方法在（±）-6β，14-epoxyeudesm-4（15）-en-1β-ol（1）的第一个全合成中得到了证明，这是一种结构独特的醚类奥德斯曼倍半萜，通过有效的Diels-Alder构筑紧凑的功能化三环中间体，分别来自容易获得的N-苄基糠胺（2）和高异戊烯基马来酸酐（3）作为C 5和C 10的结构单元。