bis((R)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl) ((3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diyl) bis(phosphorochloridate) | 867021-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: bis((R)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl) ((3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diyl) bis(phosphorochloridate)
• CAS: 867021-36-1
• 化学式: C₃₇H₅₀Cl₂O₁₆P₂
• 分子量: 883.648
• InChiKey: HGJSHTCPFGWWJF-RVCOLDDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((R)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl) ((3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diyl) bis(phosphorochloridate) 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diascorbyl diphosphate ester of androst-5-ene-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Compositions comprising one or more policosanols and/or policosanoic acids combined with sterol and/or steroid based ascorbic acid derivatives, and uses thereof

  摘要：

  一种组合物包括一种或多种长链醇（聚醇）和/或它们各自的酸（聚酸）以及一种或多种抗坏血酸衍生物，包括至少一种这种衍生物或其盐或溶剂或前药的生物学上可接受的所有盐或溶剂，用于治疗和预防各种疾病和紊乱。

  公开号：

  US20050234025A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diyl bis(phosphorodichloridate) 、 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 bis((R)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl) ((3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diyl) bis(phosphorochloridate)
  参考文献：
  名称：

  Compositions comprising one or more policosanols and/or policosanoic acids combined with sterol and/or steroid based ascorbic acid derivatives, and uses thereof

  摘要：

  一种组合物包括一种或多种长链醇（聚醇）和/或它们各自的酸（聚酸）以及一种或多种抗坏血酸衍生物，包括至少一种这种衍生物或其盐或溶剂或前药的生物学上可接受的所有盐或溶剂，用于治疗和预防各种疾病和紊乱。

  公开号：

  US20050234025A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIZATION OF PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] MACROCYCLISATION DE PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2019186174A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention provides an improved method of macrocyclization of peptidomimetics, as measured by isolated yields and product distribution, which comprises substitution of one or more of the backbone amide C=O bonds with a turn-inducing motif. The method is general with enhancements seen across a range of ring sizes (e.g. tri-, tetra-, penta- and hexapeptides). Specifically, the invention provides a peptidomimetic macrocycle comprising a carbonyl bioisosteric turn-inducing element having the structure: (I) wherein X is a heteroatom; and wherein R1 to R6 are each independently selected from alkyl, aryl, heteroaryl and H.

  该发明提供了一种改进的肽类类似物的大环化方法，通过孤立产量和产物分布来衡量，其中包括用诱导转向基团替代一个或多个骨架酰胺C=O键。该方法是通用的，在一系列环大小（例如三肽、四肽、五肽和六肽）中均可见到增强效果。具体而言，该发明提供了一种包含具有结构的羰基生物等同体诱导转向元素的肽类类似物大环：（I）其中X是杂原子；其中R1至R6分别独立地选自烷基、芳基、杂芳基和氢。
• Solution- and solid-phase synthesis and anti-HIV activity of maslinic acid derivatives containing amino acids and peptides
  作者：Andres Parra、Francisco Rivas、Pilar E. Lopez、Andres Garcia-Granados、Antonio Martinez、Fernando Albericio、Nieves Marquez、Eduardo Muñoz

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.041

  日期：2009.2

  Maslinic acid (1) has been coupled at C-28 with several α- and ω-amino acids by using solution- and solid-phase synthetic procedures. Twelve derivatives (2–13) with a single amino acid residue were prepared in solution phase, whereas a dipeptide (14), a tripeptide (15), and a series of conjugate dipeptides (16–24) were synthesized in solid phase. The anti-HIV activity of these compounds was assessed

  通过使用溶液和固相合成方法，山酸（1）在C-28处与几种α-和ω-氨基酸偶联。十二衍生物（2 - 13）与单一的氨基酸残基在溶液相中制备，而二肽（14），三肽（15），和一系列共轭二肽（16 - 24）在固相合成。在携带荧光素酶基因作为报告基因的病毒克隆感染的MT-2细胞上评估了这些化合物的抗HIV活性。虽然在山梨酸中（1）同时具有细胞毒性和抗病毒活性，但只有衍生物13和24 具有抗HIV-1活性，因此代表了一类新型的抗HIV-1化合物。
• Fmoc-OPhth, the reagent of Fmoc protection
  作者：Ryo Yoshino、Yoshinori Tokairin、Mari Kikuchi、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.021

  日期：2017.4

  widely used for Fmoc protection of amino groups, especially amino acids, in solid phase peptide synthesis. However, it has been recognized that Fmoc-βAla-OH is formed as a by-product via the Lossen rearrangement during the reaction. Since we reconfirmed the formation of Fmoc-βAla-OH during the preparation of Fmoc-AA-OH by Fmoc-OSu, Fmoc-OPhth was designed and synthesized as a new Fmoc reagent to avoid

  Fmoc-OSu已被广泛用于固相肽合成中氨基，尤其是氨基酸的Fmoc保护。然而，已经认识到，Fmoc-βAla-OH是在反应过程中经由洛森重排形成的副产物。由于我们在通过Fmoc-OSu制备Fmoc-AA-OH的过程中再次确认了Fmoc-βAla-OH的形成，因此设计并合成了Fmoc-OPhth作为一种新的Fmoc试剂，以避免形成Fmoc-βAla-OH。此外，还评估了Fmoc-OPhth和Fmoc-SPPS对Fmoc的保护作用。由Fmoc-OPhth制备的各种Fmoc-氨基酸均以良好的收率进行生产，可用于Fmoc-SPPS。
• [EN] TRIPARTITE CONJUGATES CONTAINING A STRUCTURE INTERACTING WITH CELL MEMBRANE RAFTS AND THEIR USE<br/>[FR] CONJUGUES DE TRIPARTITE CONTENANT UNE STRUCTURE INTERAGISSANT AVEC DES RADEAUX DE MEMBRANES CELLULAIRES ET LEUR UTILISATION
  申请人：JADOLABS GMBH

  公开号：WO2005097199A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention relates to a compound comprising a tripartite structure in the format C-B-A or C'-B'-A' wherein moiety A and moiety A' is a raftophile, moiety B and moiety B' is a linker, moiety C and moiety C' is a pharmacophore; and wherein moiety B and B' is a linker which has a backbone of at least 8 carbon atoms and wherein one or more of said carbon atoms may be replaced by nitrogen, oxygen or sulfur. Furthermore, specific medical and pharmaceutical uses of the compounds of the invention are disclosed.

  本发明涉及一种包含三部分结构的化合物，其格式为C-B-A或C'-B'-A'，其中部分A和部分A'是亲脂性基团，部分B和部分B'是连接基团，部分C和部分C'是药用基团；其中部分B和B'是具有至少8个碳原子骨架的连接基团，其中所述碳原子中的一个或多个可被氮、氧或硫取代。此外，还披露了该发明化合物的特定医学和药用用途。
• Investigation for the cyclization efficiency of linear tetrapeptides: Synthesis of tentoxin B and dihydrotentoxin
  作者：Ryota Sato、Kie Oyama、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.011

  日期：2018.10

  tentoxin B by the combination of Fmoc solid-phase peptide synthesis and cyclization in solution phase has been reported. An unusual amino acid, an L-N-methyl-β-hydroxyphenylalanine derivative, which was assembled on solid support, was prepared from ethyl cinnamate. Cyclic tetrapeptide formation and cleavage of benzyl ether were optimized with DIPCI/HOBt/DIPEA and Et3SiH/Pd(OH)2, respectively.

  描述了使用分子模型研究和化学合成方法研究N-甲基线性四肽的环化效率的方法。具有两个N-甲基的线性肽MeAla-Leu-MePhe-Gly与N端的胺和C端的羰基更紧密地形成γ-turn-like构象，从而得到所需的环状四肽二氢氧还蛋白。另外，已经报道了通过Fmoc固相肽合成和在溶液相中环化的组合来合成腱毒素B。不常见的氨基酸，L- N由肉桂酸乙酯制备在固体载体上组装的-甲基-β-羟基苯丙氨酸衍生物。分别用DIPCI / HOBt / DIPEA和Et 3 SiH / Pd（OH）2对环四肽的形成和苄基醚的裂解进行了优化。