5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)thiophene-2-carboxylic acid | 77756-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(2-Hydroxypropan-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 77756-27-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃S
• 分子量: 186.232
• InChiKey: MBXGTGPEONSASI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)thiophene-2-carboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 碘代三甲硅烷 、 水 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 N-{[3-(4-{[(3R,4S)-3-fluoropiperidin-4-yl]amino}-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indol-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}-5-(2-methoxypropan-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS POUR LA RESTAURATION DE LA FONCTION DU P53 MUTANT

  摘要：

  公开号：

  WO2021231474A9
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由2-和3-噻吩羧酸衍生的二价阴离子的形成和反应性

  摘要：

  阴离子（3）和（6）可以由相应的噻吩羧酸与二异丙基氨基锂高产率生成，并与许多代表性的亲电试剂反应，以产生中等至良好收率的5-取代噻吩-2-羧酸和2-分别取代的噻吩-3-羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71130-0

文献信息

• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011063501A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  Compounds of the invention, which are macrocyclic peptide analogs containing an acylsulfonamide moiety, maintain good activity against NS3 proteases containing clinically relevant resistance mutations for this class as represented by genotype 1 a R155K, genotype 1 b D168V and genotype 1 a D168V resistance mutations. The compounds of the invention are useful as inhibitors of HCV NS3 protease for the treatment of hepatitis C viral infection.

  本发明的化合物是含有酰磺酰胺基团的大环肽类似物，对包含临床相关耐药突变的NS3蛋白酶保持良好的活性，这些耐药突变由基因型1a的R155K、基因型1b的D168V和基因型1a的D168V耐药突变代表。本发明的化合物可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Llinas-Brunet Montse

  公开号：US20120077737A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Compounds of the invention, which are macrocyclic peptide analogs containing an acylsulfonamide moiety, maintain good activity against NS3 proteases containing clinically relevant resistance mutations for this class as represented by genotype 1a R155K, genotype 1b D168V and genotype 1a D168V resistance mutations. The compounds of the invention are useful as inhibitors of HCV NS3 protease for the treatment of hepatitis C viral infection.

  本发明的化合物是含有酰基磺酰胺基团的大环肽类似物，在对于该类别的NS3蛋白酶含有临床相关的耐药突变，如基因型1a R155K、基因型1b D168V和基因型1a D168V耐药突变时，仍然保持良好的活性。本发明的化合物可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• Knight, David W.; Nott, Andrew P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 791 - 794
  作者：Knight, David W.、Nott, Andrew P.

  DOI：——

  日期：——
• KNIGHT D. W.; NOTT A. P., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 52, 5051-5054
  作者：KNIGHT D. W.、 NOTT A. P.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS POUR LA RESTAURATION DE LA FONCTION DU P53 MUTANT
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021231474A9

  公开（公告）日：2022-01-13