2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1H-benzo[e]isoindole-1,3(2H)-dione | 167887-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1H-benzo[e]isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)benzo[e]isoindole-1,3-dione
• CAS: 167887-29-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: FRFCSAWULULVRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1H-benzo[e]isoindole-1,3(2H)-dione 在 甲醇 、 tetramethylammonium tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用快速交替极性的化学选择性电合成

  摘要：

  有机合成中选择性操纵官能团（化学选择性）的挑战历来通过使用与底物可调节相互作用的试剂/催化剂或通过修饰以屏蔽不需要的反应位点（保护基团）来克服。尽管电化学提供了精确的氧化还原控制以实现独特的化学选择性，但在存在多种氧化还原活性功能的情况下，这种方法通常变得具有挑战性。从历史上看，电合成几乎完全使用直流电（DC）进行。相比之下，众所周知，应用交流电 (AC) 可以在分析规模上显着改变反应结果，但很少被战略性地用于复杂的制备有机合成。在这里，我们展示了如何使用方波来传递电流——快速交替极性（rAP）——能够控制羰基化合物化学选择性还原中的反应结果，这是最广泛使用的反应流形之一。观察到的反应性不能使用直流电解或化学试剂来重现。这种控制化学选择性的新方法所带来的合成价值在手性辅助去除等经典反应问题和PROTAC合成等前沿药物化学主题的背景下得到了生动的体现。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06572
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-dioxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)-1H-benzo[e]isoindole-1,3(2H)-dione 在 碳酸氢铵 作用下， 以53%的产率得到2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1H-benzo[e]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovering a new analogue of thalidomide which may be used as a potent modulator of TNF-α production

  摘要：

  A new series of imide derivatives related to thalidomide were synthesized and evaluated as modulators of TNF-alpha production. These derivatives enhance TNF-a production using human leukemia HL-60 cells induced with 12-O-tetradecanoylphorbol 13-acetate (TPA), while inhibiting TNF-alpha production induced with okadaic acid (OA) in the same cell line. The diphenylmaleimide derivative 2f, was found to be the most active product, producing a strong modulation of the cytokine level. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.018

文献信息

• Amines as inhibitors of TNF alpha
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004572A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  Amines are inhibitors of tumor necrosis factor a and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication.

  胺是肿瘤坏死因子 a 的抑制剂，可用于对抗恶病质、内毒素休克和逆转录病毒复制。
• Process for the preparation of thalidomide
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004581A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  A process of preparing thalidomide in which N-phthaloylglutamine or N-phthaloylisoglutamine is cyclized with N,N'-carbonyldiimidazole, characterised in that the process comprises heating said N-phthaloylglutamine or N-phthaloylisoglutamine and N,N'-carbonyldiimidazole in refluxing anhydrous tetrahydrofuran.

  一种制备沙利度胺的工艺，其中 N-邻苯二甲酰基谷氨酰胺或 N-邻苯二甲酰基异谷氨酰胺与 N,N'-羰基二咪唑环化，其特征在于该工艺包括在回流的无水四氢呋喃中加热所述 N-邻苯二甲酰基谷氨酰胺或 N-邻苯二甲酰基异谷氨酰胺和 N,N'-羰基二咪唑。
• NOVEL IMIDES
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP0706521A1

  公开（公告）日：1996-04-17
• Imides as inhibitors of TNF alpha
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004580B1

  公开（公告）日：2006-12-20
• US5463063A
  申请人：——

  公开号：US5463063A

  公开（公告）日：1995-10-31