(2R,3R)-2,3-Bis-benzyloxymethyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine | 91538-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-Bis-benzyloxymethyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-bis(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 91538-89-5
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: DMVQFHPEXBHYEE-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-Bis-benzyloxymethyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到((2R,3R)-3-Hydroxymethyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclodehydration reaction of hydroxyphenols. An alternative to the Mitsunobu reaction

  摘要：

  描述了一种温和、高效且具有立体特异性的分子内反应过程，能够通过咪唑酯将羟基酚转化为苯并二恶烷、二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。唯一的副产物是N,N-二甲基甲酰胺和氯化三乙胺，通过水相处理去除，使得该过程非常适合大规模操作。

  DOI：

  10.1039/p19960002249
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-1,4-bis(benzyloxy)-2,3-epoxybutane 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 (2R,3R)-2,3-Bis-benzyloxymethyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclodehydration reaction of hydroxyphenols. An alternative to the Mitsunobu reaction

  摘要：

  描述了一种温和、高效且具有立体特异性的分子内反应过程，能够通过咪唑酯将羟基酚转化为苯并二恶烷、二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。唯一的副产物是N,N-二甲基甲酰胺和氯化三乙胺，通过水相处理去除，使得该过程非常适合大规模操作。

  DOI：

  10.1039/p19960002249

文献信息

• US4496579A
  申请人：——

  公开号：US4496579A

  公开（公告）日：1985-01-29
• Novel cyclodehydration reaction of hydroxyphenols. An alternative to the Mitsunobu reaction
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Alastair C. Brodie、Martyn J. Deal、David F. Hayman、Gary M. Smith

  DOI：10.1039/p19960002249

  日期：——

  A mild, efficient and stereospecific intramolecular process for converting hydroxyphenols into benzodioxanes, dihydrobenzopyrans and dihydrobenzofurans via imidate esters is described. The only by-products are N,N-dimethylformamide and triethylamine hydrochloride which are removed by aqueous work-up making this process highly amenable to large scale operation.

  描述了一种温和、高效且具有立体特异性的分子内反应过程，能够通过咪唑酯将羟基酚转化为苯并二恶烷、二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。唯一的副产物是N,N-二甲基甲酰胺和氯化三乙胺，通过水相处理去除，使得该过程非常适合大规模操作。