1-(4-氯苯基)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇 | 6324-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1-(4-Chloro-phenyl)-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diol
• CAS: 6324-58-9
• 化学式: C₂₀H₁₇ClO₂
• 分子量: 324.807
• InChiKey: UIPDCTGNHUMGGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-phenyl-2-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Toda, Fumio; Shigemasa, Tatsuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 209 - 211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-氯二苯甲酮 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到1-(4-氯苯基)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  醛和酮或亚胺之间通过阴极产生的二价阴离子进行电还原交叉偶联

  摘要：

  1,2-二醇是一类重要的化合物。尽管如此，通过制备不对称的 1,2-二醇在简单和温和的条件下，两种不同的羰基化合物的直接交叉偶联仍然是一个难以实现的目标。本文报道了使用电子作为安全还原剂的两种常见羰基、醛和酮的操作简单的电还原交叉偶联。通过应用这个新协议，可以轻松访问不对称 1,2-二醇衍生物库。此外，该电化学方案还实现了醛和亚胺之间的还原偶联，从而提供了获得有价值的 β-氨基醇的有效途径。这些实际反应具有底物范围广、官能团耐受性高（超过60个实例）的特点，适用于包括天然产物和药物衍生物在内的复杂分子的大规模合成和后期功能化。通过来自酮和亚胺的电生成的二价阴离子与醛的亲核攻击。

  DOI：

  10.1039/d2gc03177a

文献信息

• Toda, Fumio; Shigemasa, Tatsuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 209 - 211
  作者：Toda, Fumio、Shigemasa, Tatsuya

  DOI：——

  日期：——
• Electroreductive cross-coupling between aldehydes and ketones or imines <i>via</i> cathodically generated dianions
  作者：Lu-Jun Wang、Peng Ye、Ninghua Tan、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d2gc03177a

  日期：——

  class of compounds. Nonetheless, the preparation of unsymmetrical 1,2-diols via the direct cross-coupling of two different carbonyl compounds under simple and mild conditions remains an elusive goal. Herein, an operationally simple electroreductive cross-coupling of two common carbonyls, aldehydes and ketones using electrons as safe reducing agents is reported. By applying this new protocol, a library

  1,2-二醇是一类重要的化合物。尽管如此，通过制备不对称的 1,2-二醇在简单和温和的条件下，两种不同的羰基化合物的直接交叉偶联仍然是一个难以实现的目标。本文报道了使用电子作为安全还原剂的两种常见羰基、醛和酮的操作简单的电还原交叉偶联。通过应用这个新协议，可以轻松访问不对称 1,2-二醇衍生物库。此外，该电化学方案还实现了醛和亚胺之间的还原偶联，从而提供了获得有价值的 β-氨基醇的有效途径。这些实际反应具有底物范围广、官能团耐受性高（超过60个实例）的特点，适用于包括天然产物和药物衍生物在内的复杂分子的大规模合成和后期功能化。通过来自酮和亚胺的电生成的二价阴离子与醛的亲核攻击。