2-(二甲基氨基)-5-嘧啶醇 | 72491-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(二甲基氨基)-5-嘧啶醇
• 英文名称: 2-(dimethylamino)pyrimidin-5-ol
• CAS: 72491-71-5
• 化学式: C₆H₉N₃O
• mdl: MFCD10696945
• 分子量: 139.157
• InChiKey: YEPCZOWQAYSIBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  286.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-(二甲基氨基)-5-嘧啶醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到1-(3-((2-(dimethylamino)pyrimidin-5-yl)oxy)-2-hydroxy-2-methylpropanoyl)indoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Hydroxy-2-methyl-3-phenoxypropanoyl)indoline-4-carbonitrile Derivatives as Potent and Tissue Selective Androgen Receptor Modulators

  摘要：

  We present a novel series of selective androgen receptor modulators (SARMs) which shows excellent biological activity and physical properties. 1-(2-Hydroxy-2-methyl-3-phenoxypropanoyl)-indoline-4-carbonitriles showed potent binding to the androgen receptor (AR) and activated AR-mediated transcription in vitro. Representative compounds demonstrated diminished activity in promoting the intramolecular interaction between the AR carboxyl (C) and amino (N) termini. This N/C-termini interaction is a biomarker assay for the undesired androgenic responses in vivo. In orchidectomized rats, daily administration of a lead compound from this series showed anabolic activity by increasing levator ani muscle weight. Importantly, minimal androgenic effects (increased tissue weights) were observed in the prostate and seminal vesicles, along with minimal repression of circulating luteinizing hormone (LH) levels and no change in the lipid and triglyceride levels. This lead compound completed a two week rat toxicology study, and was well tolerated at doses up to 100 mg/kg/day, the highest dose tested, for 14 consecutive days.

  DOI：

  10.1021/jm401625b
• 作为产物：
  描述：

  2-N,N-dimethylamino-5-benzyloxypyrimidine 在 Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以93%的产率得到2-(二甲基氨基)-5-嘧啶醇
  参考文献：
  名称：

  A Simple Cu-Catalyzed Coupling Approach to Substituted 3-Pyridinol and 5-Pyrimidinol Antioxidants

  摘要：

  A convenient approach to 3-pyridinols and 5-pyrimidinols via a two-step Cu-catalyzed benzyloxylation/catalytic hydrogenation sequence is presented. The corresponding 3-pyridinamines and 5-pyrimidinamines can be prepared in an analogous sequence utilizing benzylamine in lieu of benzyl alcohol. The radical-scavenging ability of these derivatives are preliminarily explored and reveal that the increased acidities of the pyridinols and pyrimidinols render them susceptible to more significant kinetic solvent effects when compared to phenols.

  DOI：

  10.1021/jo801501e

文献信息

• INHIBITORS OF HEMEPROTEIN-CATALYZED LIPID PEROXIDATION
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US20150368241A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Compounds, compositions and methods related to the prevention or treatment of isoprostane-mediated tissue damage in a mammalian subject in need thereof.

  与哺乳动物受体内异前列腺素介导的组织损伤的预防或治疗相关的化合物、组合物和方法。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED TETRAHYDROQUINOLINE COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020036837A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Disclosed herein are compounds of formula (I) which are inhibitors of an IDO enzyme (I). Also disclosed herein are uses of the compounds in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising these compounds. Further disclosed herein are uses of the compositions in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文披露了式(I)的化合物，这些化合物是IDO酶的抑制剂。本文还披露了这些化合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含这些化合物的组合物。此外，本文还披露了这些组合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。
• Pyrimidin(5)yl-(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0004644A2

  公开（公告）日：1979-10-17

  Die Erfindung betrifft neue Pyrimidin(5)yl-(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw. -esteramide der Formel in welcher R für Alkyl, R' für Alkyl, Aryl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, R2 für Wasserstoff oder Alkyl, R3 für Alkyl, X für Sauerstoff oder Schwefel und Y für Sauerstoff, Schwefel oder Alkylamino steht. Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch starke insektizide und akarizide Wirksamkeit aus.

  本发明涉及新的嘧啶(5)-(亚硫酰)-(硫醇)-磷(膦)酸酯或酯酰胺，其式为 其中 R 是烷基、 R' 是烷基、芳基、烷氧基、烷硫基或烷基氨基、 R2 为氢或烷基 R3 为烷基 X代表氧或硫，以及 Y 是氧、硫或烷基氨基。 这些新化合物具有很强的杀虫和杀螨活性。
• Inhibitorkombination, diese enthaltende Harzmischung und deren Verwendung
  申请人：HILTI Aktiengesellschaft

  公开号：EP2532632A2

  公开（公告）日：2012-12-12

  Beschrieben wird die Verwendung einer Mischung aus 5-Pyrimidinol-Derivaten mit sterisch gehinderten Phenolderivaten zur Einstellung der Reaktivität und der Gelzeit von Harzmischungen und Reaktionsharzmörteln auf Basis radikalisch polymerisierbarer Verbindungen. Ferner werden eine Harzmischung, welche die Inhibitorkombination enthält, einen diese Harzmischung enthaltenden Reaktionsharzmörtel und Zweikomponenten-Mörtelsysteme mit dem erfindungsgemäßen Reaktionsharzmörtel und einem Härter mit verbesserter Lagerstabilität und guten Tieftemperatur-Härtungseigenschaften beschrieben. Die erfindungsgemäße Harzmischung eignet sich insbesondere zur chemischen Befestigung von Konstruktionselementen in Bohrlöchern verschiedenen Untergrunds.

  本发明描述了 5-嘧啶醇衍生物与立体受阻酚衍生物混合物的用途，可用于调节基于可辐射聚合化合物的树脂混合物和反应树脂砂浆的反应性和凝胶时间。此外，还介绍了含有该抑制剂组合的树脂混合物、含有该树脂混合物的反应树脂砂浆，以及含有根据本发明制成的反应树脂砂浆和固化剂的双组分砂浆体系，这些体系具有更好的储存稳定性和良好的低温固化性能。本发明的树脂混合物特别适用于在各种基材的钻孔中对建筑构件进行化学固定。
• Inhibitors of hemeprotein-catalyzed lipid peroxidation
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US10675285B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  Methods and compounds for the treatment or prevention of oxidative damage in a mammalian subject. The treatment and/or prevention may be on inhibiting heme-induced lipid peroxidation. Also discloses are methods and compounds for treating or preventing isoprostane-mediated tissue damage.

  用于治疗或预防哺乳动物体内氧化损伤的方法和化合物。 这种治疗和/或预防可以是抑制血红素诱导的脂质过氧化。 还公开了用于治疗或预防异丙烷介导的组织损伤的方法和化合物。