2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-mannopyranose | 75316-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-mannopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S,5R)-4-acetamido-3-acetyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate
• CAS: 75316-85-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₇
• 分子量: 287.269
• InChiKey: BIHREFIQDXGBHP-IYKVGLELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-mannopyranose 在 三氯化铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  利用溶剂作用和催化量的路易斯酸轻松制备1,6-脱水己糖。

  摘要：

  在6位无保护并在端基中心带有O-甲基，S-乙基，O-乙酰基和OH-基团的单糖的回流溶液，在含有催化量路易斯酸（O.1-0.4当量。）以良好至高收率得到1,6-脱水己基吡喃糖。甲基2,3,4-三-O-二氘代苄基-α-D-糖苷（87-91％）获得了最佳结果。使用二异氘苄基保护基来促进NMR谱图的解释。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.48-0228

文献信息

• Cerny, Miloslav; Vecerkova, Hana; Cerny, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 6, p. 1837 - 1844
  作者：Cerny, Miloslav、Vecerkova, Hana、Cerny, Ivan、Pacak, Josef

  DOI：——

  日期：——