2-Methyl-1,3,4-trimethoxynaphthalene | 35896-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methyl-1,3,4-trimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1,2,4-trimethoxy-3-methylnaphthalene；2-Methyl-1,3,4-trimethoxynaphthalin；1,2,4-Trimethoxy-3-methyl-naphthalin
• CAS: 35896-55-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: YRIBSMZOCKFSLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1,3,4-trimethoxynaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2,2-dimethyl-3-(1,3,4-trimethoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the oxidative cyclization of 3-hydroxyalkyl-1,2,4-trialkoxynaphthalenes and synthetic application for the biologically active natural compound rhinacanthone

  摘要：

  The oxidative intramolecular cyclization of 3-hydroxyalkyl-1,2,4-trimethoxynaphthalenes was investigated. A series of 1,2-naphthoquinone fused cyclic ethers were synthesized directly from 3-hydroxyalkyl-1,2,4-trimethoxynaphthalenes by exposure to diammonium cerium (IV) nitrate. To understand the reaction mechanism, the intramolecular cyclization of 3-hydroxyalkyl-naphthoquinones that were formed as reaction intermediates was also examined. The results suggested that the reaction proceeds by a stepwise oxidation-cyclization mechanism. Using this methodology, five-step synthesis of rhinacanthone was achieved with high yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.025
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基萘-1,2,4-三醇 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-Methyl-1,3,4-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Carrara; Bonacci, Gazzetta Chimica Italiana, 1943, vol. 73, p. 225,234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anodic oxidation of 1,4-dimethoxy aromatic compounds. A facile route to functionalized quinone bisketals
  作者：Daniel R. Henton、Richard A. McCreery、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo01291a001

  日期：1980.2
• HENTON D. R.; MCCREERY R. L.; SWENTON J. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 3, 369-378
  作者：HENTON D. R.、 MCCREERY R. L.、 SWENTON J. S.

  DOI：——

  日期：——