2-(benzylthio)-6-chlorobenzo[d]thiazole | 99580-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzylthio)-6-chlorobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(benzylsulphanyl)-6-chloro-1,3-benzothiazole；2-Benzylsulfanyl-6-chloro-1,3-benzothiazole
• CAS: 99580-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNS₂
• 分子量: 291.825
• InChiKey: QSDTWZCLYWLBGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯苯并噻唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(benzylthio)-6-chlorobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑-2-基-盐对噻唑的选择性CH硫族化作用。

  摘要：

  噻唑和苯并噻唑通过噻唑的C2-官能化与膦进行序列选择性的C2-H硫族化，生成phospho盐，然后与S和Se中心的亲核试剂反应生成C2-H的硫族化产物，并可以回收起始膦。原子经济序列在温和条件下进行，并且对亲核体（富电子，贫电子，空间受阻的硫醇）和各种取代的苯并噻唑都具有广阔的范围。获得取代的与医学相关的C 2-硫代苯并噻唑的方法也使得改进的茱莉亚烯化反应中的立体选择性得以改善。

  DOI：

  10.1039/d0ob00684j

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Mercapto-1,3-benzothiazole Derivatives with Potential Antimicrobial Activity
  作者：Carlo Franchini、Marilena Muraglia、Filomena Corbo、Marco Antonio Florio、Antonia Di Mola、Antonio Rosato、Rosanna Matucci、Marta Nesi、Francoise van Bambeke、Cesare Vitali

  DOI：10.1002/ardp.200900092

  日期：2009.10

  underway worldwide to develop new antimicrobial agents. To identify compounds with a potent antimicrobial profile, we designed and synthesized low molecular weight 2‐mercaptobenzothiazole derivatives 2a–2l and 3a–3l. Both series were screened for in‐vitro antibacterial activity against the representative panel of Gram‐positive and Gram‐negative bacteria strains. The biological screening identified compounds

  病原体对当前可用抗生素的细菌耐药性的增强构成了严重的公共健康威胁。因此，全世界都在大力开发新的抗菌剂。为了鉴定具有有效抗菌特性的化合物，我们设计并合成了低分子量 2-巯基苯并噻唑衍生物 2a-2l 和 3a-3l。两个系列都针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的代表性小组进行了体外抗菌活性筛选。生物筛选确定化合物 2e 和 2l 是最活跃的化合物，显示出令人感兴趣的抗菌活性，对金黄色葡萄球菌的 MIC 值分别为 3.12 μg/mL，对大肠杆菌的 MIC 值分别为 25 μg/mL。用 S-Bn 部分取代 S-H 导致 3a-3l 系列的抗菌作用显着丧失。还通过测试化合物 2e 和 2l 对一些具有不同抗菌素耐药性的临床分离株的活性来研究它们的抗生素作用。此外，还评估了 NorA 外排泵对我们分子抗菌活性的影响。最后，在本文中，我们还通过 MTS 测定描述了最有趣的化合物对 HeLa 和 MRC-5
• Antikorrosive Anstrichstoffe
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0394196A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  Verbindungen der Formel I worin R, R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆ und R₇ die im Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, eignen sich als Korrosionsinhibitoren für Anstrichstoffe für Metallanstriche.

  一种式 I 的化合物 其中 R、R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆ 和 R₇ 具有权利要求 1 所述含义，适用于金属涂层涂料的腐蚀抑制剂。
• US5102457A
  申请人：——

  公开号：US5102457A

  公开（公告）日：1992-04-07
• Selective C–H chalcogenation of thiazoles <i>via</i> thiazol-2-yl-phosphonium salts
  作者：You Zi、Konrad Wagner、Fritz Schömberg、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/d0ob00684j

  日期：——

  Thiazoles and benzothiazoles undergo regioselective C2–H chalcogenation via the sequence of thiazole C2-functionalization with phosphines to produce phosphonium salts which in turn react with S- and Se-centered nucleophiles to give products of C2–H chalcogenation and allow for recovery of the starting phosphine. The atom economical sequence proceeds under mild conditions and features broad scope for

  噻唑和苯并噻唑通过噻唑的C2-官能化与膦进行序列选择性的C2-H硫族化，生成phospho盐，然后与S和Se中心的亲核试剂反应生成C2-H的硫族化产物，并可以回收起始膦。原子经济序列在温和条件下进行，并且对亲核体（富电子，贫电子，空间受阻的硫醇）和各种取代的苯并噻唑都具有广阔的范围。获得取代的与医学相关的C 2-硫代苯并噻唑的方法也使得改进的茱莉亚烯化反应中的立体选择性得以改善。