(S)-2-((R)-tert-butylsulfinyl)-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1447840-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-2-((R)-tert-butylsulfinyl)-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S)-2-[(R)-tert-butylsulfinyl]-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1447840-65-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 311.445
• InChiKey: TYTOLXVQTUHIRP-WIUDPPPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-tert-butylsulfinyl)-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到猪毛菜定
  参考文献：
  名称：

  （-）-crispine A，（-）-苯并[ a ]喹啉嗪和（-）-salsolidine的聚合和立体选择性全合成

  摘要：

  使用（R）-叔丁亚磺酰胺作为手性来源，已经开发了一种用于合成（-）-crispine，（-）-苯并[ a ]喹啉嗪和（-）-salsolidine的新策略。该方法涉及将格氏试剂立体选择性地加入手性N-亚磺酰基亚胺中，然后将关键酰胺与束缚的卤化物环化成第二酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.132
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-2-((R)-tert-butylsulfinyl)-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （-）-crispine A，（-）-苯并[ a ]喹啉嗪和（-）-salsolidine的聚合和立体选择性全合成

  摘要：

  使用（R）-叔丁亚磺酰胺作为手性来源，已经开发了一种用于合成（-）-crispine，（-）-苯并[ a ]喹啉嗪和（-）-salsolidine的新策略。该方法涉及将格氏试剂立体选择性地加入手性N-亚磺酰基亚胺中，然后将关键酰胺与束缚的卤化物环化成第二酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.132

文献信息

• A convergent and stereoselective total synthesis of (−)-crispine A, (−)-benzo[a]quinolizidine and (−)-salsolidine
  作者：N. Siva Senkar Reddy、B. Jagan Mohan Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.132

  日期：2013.8

  A novel strategy has been developed for the syntheses of (−)-crispine, (−)-benzo[a]quinolizidine, and (−)-salsolidine using (R)-tert-butanesulfinamide as a source of chirality. The approach involves the stereoselective addition of Grignard reagent to chiral N-sulfinyl imine followed by cyclization of the secondary amide with a tethered halide as key steps.

  使用（R）-叔丁亚磺酰胺作为手性来源，已经开发了一种用于合成（-）-crispine，（-）-苯并[ a ]喹啉嗪和（-）-salsolidine的新策略。该方法涉及将格氏试剂立体选择性地加入手性N-亚磺酰基亚胺中，然后将关键酰胺与束缚的卤化物环化成第二酰胺。