3,5-dibromo-3',5'-diphenyl[4,4']bipyridinyl | 1363339-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-3',5'-diphenyl[4,4']bipyridinyl
• 英文别名: 3',5'-Dibromo-3,5-diphenyl-[4,4']bipyridinyl；3,5-dibromo-4-(3,5-diphenylpyridin-4-yl)pyridine
• CAS: 1363339-43-8
• 化学式: C₂₂H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 466.175
• InChiKey: PCJUSQMLXXOZKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetrabromo-4,4'-bipyridine 、 苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到3,5-dibromo-3',5'-diphenyl[4,4']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  手性4,4'-联吡啶的合成，拆分和绝对构型

  摘要：

  描述了手性多卤代的4,4'-联吡啶衍生物，其允许通过位点选择性交叉偶联反应容易地获得新的手性4,4'-联吡啶家族。通过X射线衍射和电子圆二色性以及与时间相关的密度泛函理论计算，确定了所有HPLC分离的对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo300286z

文献信息

• Synthesis, Resolution, and Absolute Configuration of Chiral 4,4′-Bipyridines
  作者：Victor Mamane、Emmanuel Aubert、Paola Peluso、Sergio Cossu

  DOI：10.1021/jo300286z

  日期：2012.3.16

  A chiral polyhalogenated 4,4′-bipyridine derivative is described allowing an easy access to a new family of chiral 4,4′-bipyridines by site-selective cross-coupling reactions. The absolute configurations of all the HPLC separated enantiomers were determined by X-ray diffraction and electronic circular dichroism coupled with time-dependent density functional theory calculations.

  描述了手性多卤代的4,4'-联吡啶衍生物，其允许通过位点选择性交叉偶联反应容易地获得新的手性4,4'-联吡啶家族。通过X射线衍射和电子圆二色性以及与时间相关的密度泛函理论计算，确定了所有HPLC分离的对映异构体的绝对构型。