(3R,9aR)-3-benzyloctahydrooxazolo[3,2-a]azepine | 1358767-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,9aR)-3-benzyloctahydrooxazolo[3,2-a]azepine
• CAS: 1358767-28-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: FYMVXUBMYFIEBS-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 D-苯丙氨醇 、 5-溴-1-戊烯 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 65.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (3R,9aS)-3-benzyloctahydrooxazolo[3,2-a]azepine 、 (3R,9aR)-3-benzyloctahydrooxazolo[3,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的恶唑烷哌啶和-氮杂的立体选择性多组分组装

  摘要：

  建立了基于加氢甲酰化的环氢羰基化（CHC）的多组分反应（MCR），以有效地对映选择性制备恶唑并哌啶（4a – e）和-azepine（7a – d）。双环的恶唑烷是从手性的N-链烯基氨基醇经短暂的环亚胺中间体得到的，该中间体从附加的氧分子内环化。根据一系列不同的实验条件，在恶唑烷类化合物形成过程中观察到的非对映异构控制最好用常见的环状亚胺中间体（A A，3-应变）诱导的立体电子效应来解释。）。该新序列适用于面向多样性的合成，从而允许从市售材料中分五个步骤制备对映体纯（S）-和（R）-可可碱。

  DOI：

  10.1021/jo202455c