(S)-2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)propanal | 1610048-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)propanal
• CAS: 1610048-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: JIBQAKFJIWFDOF-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)propanal 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双萘酚锂催化乙炔锂与羰基化合物的不对称加成反应

  摘要：

  开发了在手性联萘甲酸锂催化剂存在下将乙炔化锂不对称加成到羰基化合物上的方法。涉及将羰基化合物缓慢添加至乙炔锂的方法提高了对映选择性。该反应以高收率和良好至高对映选择性提供了各种手性仲和叔炔丙醇。

  DOI：

  10.1021/jo5005394
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 正丁基锂 、 (R)-lithium binaphtholate 、 臭氧 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  双萘酚锂催化乙炔锂与羰基化合物的不对称加成反应

  摘要：

  开发了在手性联萘甲酸锂催化剂存在下将乙炔化锂不对称加成到羰基化合物上的方法。涉及将羰基化合物缓慢添加至乙炔锂的方法提高了对映选择性。该反应以高收率和良好至高对映选择性提供了各种手性仲和叔炔丙醇。

  DOI：

  10.1021/jo5005394

文献信息

• Me ₂ Zn‐Mediated Catalytic Enantio‐ and Diastereoselective Addition of TosMIC to Ketones
  作者：Abdul Raheem Keeri、Andrea Gualandi、Andrea Mazzanti、Janusz Lewinski、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/chem.201504362

  日期：2015.12.21

  The first catalytic asymmetric addition of TosMIC to unactivated ketones is presented. A combination of Me2Zn and aminoalcohol catalyst promoted the aldol addition/cyclization reaction to render oxazolines possessing a fully substituted stereocenter with excellent yields (up to 92 %), high enantioselectivities (up to 96 %), and complete diastereoselectivity. The chiral oxazolines were then used to

  提出了将TosMIC首次催化不对称加成至未活化的酮中。Me 2 Zn和氨基醇催化剂的结合促进了羟醛的加成/环化反应，使恶唑啉具有完全取代的立体中心，具有极好的收率（高达92％），高的对映选择性（高达96％）和完全的非对映选择性。在直接酸水解后，手性恶唑啉然后用于在不消旋的情况下，得到带有叔醇基序（例如羟醛，羟酸和羟酸酯）的对映体富集的结构单元。