6-phenylpyridine-2,3,4,5-tetracarboxylic acid-tetramethyl ester | 4626-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-phenylpyridine-2,3,4,5-tetracarboxylic acid-tetramethyl ester
• 英文别名: tetramethyl 6-phenyl-2,3,4,5-pyridinetetracaboxylate；6-Phenyl-pyridin-2,3,4,5-tetracarbonsaeure-tetramethylester；2-Phenyl-pyridin-tetracarbonsaeure-(3,4,5,6)-tetramethylester；Tetramethyl 6-phenylpyridine-2,3,4,5-tetracarboxylate
• CAS: 4626-45-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₈
• 分子量: 387.346
• InChiKey: XDGPJDYTQYYJHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,3-bis(methyl-4-tolylamino)-9-phenyl-1,9-dihydroimidazo<1,2-a>pyridine-5,6,7,8-tetracarboxylic acid-tetramethyl ester 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到6-phenylpyridine-2,3,4,5-tetracarboxylic acid-tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 4H-Imidazoles — Synthesis and Reactivity of 4,5-Diaminoimidazoles Bearing a Tetraaminoethene Substructure

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8443

文献信息

• Reactions of 2-Aryl-2<i>H</i>-cycloheptathiazoles with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Noritaka Abe、Satoshi Kondo、Koichi Morita

  DOI：10.1246/bcsj.60.1201

  日期：1987.3

  Reaction of 2-aryl-2H-cycloheptathiazoles with dimethyl acetylenedicarboxylate gave dimethyl 2-aryl-3H-1-thia-2a-azacyclopent[cd]azulene-3,4-dicarboxylate, tetramethyl 6-phenyl-2,3,4,5-pyridinetetracarboxylate, and tetramethyl 5-[(thioaroyl)iminomethyl]-1,2,3,4-naphthalenetetracarboxylate.

  2-芳基-2H-环庚噻唑与乙炔二甲酸二甲酯反应得到2-芳基-3H-1-thia-2a-氮杂环戊[cd]azulene-3,4-二甲酸二甲酯，6-苯基-2,3,4,5四甲酯-吡啶四羧酸酯和5-[(硫代芳酰基)亚氨基甲基]-1,2,3,4-萘四羧酸四甲酯。
• Studies on Heteropentalenes. V. Cycloadditions of 5-Aryl-3-methylimidazo[5,1-<i>b</i>]thiazoles with Acetylenic Esters Leading to 5-Aryl-3-methylthiazolo[2,3-<i>c</i>]benzimidazoles and Related Heterocycles
  作者：Noritaka Abe、Tarozaemon Nishiwaki、Kotaro Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.55.2464

  日期：1982.8

  Cycloaddition of 5-aryl-3-methylimidazo[5,1-b]thiazoles with dialkyl acetylenedicarboxylate in an aprotic nonpolar solvent gives a number of products including epimeric thiazolo[2,3-c]benzimidazoles (3 and 4) [1:2-cycloadducts], epimeric 5,10b-ethenothiazolo[3′,2′:3,4]imidazo[1,5-a]-pyridines (5 and 6) [1:3-cycloadducts], and thiazolo[3′,2′:3,4]imidazo[1,2-a]pyridines [1:3-adducts]. At higher temperature

  在非质子非极性溶剂中，5-芳基-3-甲基咪唑并[5,1-b]噻唑与乙炔二羧酸二烷基酯的环加成得到许多产物，包括差向异构噻唑并[2,3-c]苯并咪唑（3和4）[1:2 -环加合物]、差向异构 5,10b-乙烯噻唑并[3',2':3,4]咪唑并[1,5-a]-吡啶（5和6）[1:3-环加合物]和噻唑并[3'， 2':3,4]咪唑并[1,2-a]吡啶[1:3-加合物]。在较高温度下，1:2-环加合物的形成优于 1:3-加合物，而后者在室温下占主导地位。在非质子极性介质中，基本上产生了 1:3-环加合物（5 和 6）和 6-芳基吡啶-2,3,4,5-四羧酸四烷基酯。已发现 3 和 4 的差向异构化与断裂成 4H-1,4-苯并噻嗪有很好的竞争。
• ABE, NORITAKA;NISHIWAKI, TAROZACMON;IKEDA, KOTARO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 8, 2464-2469
  作者：ABE, NORITAKA、NISHIWAKI, TAROZACMON、IKEDA, KOTARO

  DOI：——

  日期：——
• ABE NORITAKA; KONDO SATOSHI; MORITA KOICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1201-1203
  作者：ABE NORITAKA、 KONDO SATOSHI、 MORITA KOICHI

  DOI：——

  日期：——