(E)-1(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-iodo-3-(trimethylstannyl)-2-hexene | 111682-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-iodo-3-(trimethylstannyl)-2-hexene
• 英文别名: (E)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-iodo-3-(trimethylstannyl)-2-hexene；tert-butyl-(6-iodo-3-trimethylstannylhex-2-enoxy)-dimethylsilane
• CAS: 111682-68-9
• 化学式: C₁₅H₃₃IOSiSn
• 分子量: 503.126
• InChiKey: UJGPPNGXHIRSTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-iodo-3-(trimethylstannyl)-2-hexene 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.09h， 生成 methyl (+/-)-(3aα,4α,6aα,7α,9α(Z),9aα,9bβ)-decahydro-9-(3-methoxy-2-methyl-3-oxo-1-propenyl)-4,7-dimethyl-1-methylene-1H-phenalene-3a(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  amphilectane-type diterpenoids 的全合成：(±)-8,15-diisocyano-11(20)-amphilectene

  摘要：

  描述了结构新颖的抗菌二萜 (±)-8,15-diisocyano-11(20)-amphilectene (2) 的全合成。2-甲氧基羰基-3-甲基环己酮 (13) 与 (E)-1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-6-iodo-3-(三甲基甲锡烷基)-2-己烯 (14) 的烷基化，立体选择性地提供了官能化的酮酯 15 ，它被有效地转化为二烯 17。17 与丙烯醛的 Diels-Alder 反应，然后是所得产物混合物的碱催化平衡，得到醛 19 (58%) 和 20 (29%)。烯烃 24（衍生自 19）的烯丙基氧化得到烯酮 25。25 的还原（Na、NH3、t-BuOH）得到 28，通过八个合成步骤的序列将其转化为二酸 45。有效转化45的羧基官能团转化为异腈基，完成(±)-2的合成。

  DOI：

  10.1139/v93-189
• 作为产物：
  描述：

  sodium iodide 、 (E)-1-tert-butyldimethylsiloxy-6-chloro-3-trimethylstannyl-2-hexene 以 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-1(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-iodo-3-(trimethylstannyl)-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Piers, Edward; Friesen, Richard W.; Rettig, Steven J., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1385 - 1396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-8,15-diisocyano-11(20)-amphilectene
  作者：Edward Piers、Montse Llinas-Brunet

  DOI：10.1021/jo00268a002

  日期：1989.3
• PIERS, EDVARD;LLINAS-BRUNET, MONTSE, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1483-1484
  作者：PIERS, EDVARD、LLINAS-BRUNET, MONTSE

  DOI：——

  日期：——
• PIERS, EDWARD;FRIESEN, RICHARD W., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 7, 1681-1683
  作者：PIERS, EDWARD、FRIESEN, RICHARD W.

  DOI：——

  日期：——