(8R,8'R)-matairesinol 4,4'-di-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 1250860-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: (8R,8'R)-matairesinol 4,4'-di-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[2-methoxy-4-[[(3R,4R)-4-[[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methyl]-5-oxooxolan-3-yl]methyl]phenoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1250860-87-7
• 化学式: C₈₈H₇₄O₂₄
• 分子量: 1515.54
• InChiKey: HAFOPUQDHSRWTM-KRNNSFMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,8'R)-matairesinol 4,4'-di-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 100.0h， 以67%的产率得到4-O-glucosyl matairesinoside
  参考文献：
  名称：

  天然存在的木脂素糖苷苦参醇4,4'-di-O-beta-D-diglucoside的短的半合成和完整的NMR光谱表征。

  摘要：

  方便的半合成（8R，8'R）-苦参醇4,4'-di-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（MDG），见于Trachelospermum asiaticum var的茎中。从容易获得的起始原料d-葡萄糖和羟基麦角甾醇开始描述了中间体中间体。通过这种方法，MDG的合成可以分六个步骤完成，总收率为28％。此外，MDG的第一个完整的NMR光谱表征是通过将标准NMR技术与PERCH NMR模拟软件进行的光谱模拟相结合来完成的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.06.008
• 作为产物：
  描述：

  (αR,βR)-α,β-双(4-羟基-3-甲氧苯基)丁内酯 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(8R,8'R)-matairesinol 4,4'-di-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然存在的木脂素糖苷苦参醇4,4'-di-O-beta-D-diglucoside的短的半合成和完整的NMR光谱表征。

  摘要：

  方便的半合成（8R，8'R）-苦参醇4,4'-di-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（MDG），见于Trachelospermum asiaticum var的茎中。从容易获得的起始原料d-葡萄糖和羟基麦角甾醇开始描述了中间体中间体。通过这种方法，MDG的合成可以分六个步骤完成，总收率为28％。此外，MDG的第一个完整的NMR光谱表征是通过将标准NMR技术与PERCH NMR模拟软件进行的光谱模拟相结合来完成的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.06.008

文献信息

• A short semi-synthesis and complete NMR-spectroscopic characterization of the naturally occurring lignan glycoside matairesinol 4,4′-di-O-β-d-diglucoside
  作者：Filip S. Ekholm、Patrik Eklund、Reko Leino

  DOI：10.1016/j.carres.2010.06.008

  日期：2010.9

  A convenient semi-synthesis of (8R,8'R)-matairesinol 4,4'-di-O-beta-d-glucopyranoside (MDG), found in the stems of Trachelospermum asiaticum var. intermedium, is described starting from the readily available starting materials d-glucose and hydroxymatairesinol. By this approach the synthesis of MDG can be accomplished in six steps with an overall yield of 28%. In addition, the first complete NMR-spectroscopic

  方便的半合成（8R，8'R）-苦参醇4,4'-di-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（MDG），见于Trachelospermum asiaticum var的茎中。从容易获得的起始原料d-葡萄糖和羟基麦角甾醇开始描述了中间体中间体。通过这种方法，MDG的合成可以分六个步骤完成，总收率为28％。此外，MDG的第一个完整的NMR光谱表征是通过将标准NMR技术与PERCH NMR模拟软件进行的光谱模拟相结合来完成的。