4-O-glucosyl matairesinoside | 41948-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: 4-O-glucosyl matairesinoside
• 英文别名: matairesinol 4,4'-di-O-β-D-glucoside；matairesinol-4,4′-di-O-β-D-glucopyranoside；Matairesinol-4,4'-di-O-β-D-glucopyranosid；(8R,8'R)-matairesinol 4,4'-di-O-β-D-glucopyranoside；(8R,8'R)-Matairesinol 4,4'-di-O-|A-D-glucopyranoside；(3R,4R)-3,4-bis[[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methyl]oxolan-2-one
• CAS: 41948-08-7
• 化学式: C₃₂H₄₂O₁₆
• 分子量: 682.676
• InChiKey: UONVANCRWOWWAY-QFYIXHTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8R,8'R)-matairesinol 4,4'-di-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 100.0h， 以67%的产率得到4-O-glucosyl matairesinoside
  参考文献：
  名称：

  天然存在的木脂素糖苷苦参醇4,4'-di-O-beta-D-diglucoside的短的半合成和完整的NMR光谱表征。

  摘要：

  方便的半合成（8R，8'R）-苦参醇4,4'-di-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（MDG），见于Trachelospermum asiaticum var的茎中。从容易获得的起始原料d-葡萄糖和羟基麦角甾醇开始描述了中间体中间体。通过这种方法，MDG的合成可以分六个步骤完成，总收率为28％。此外，MDG的第一个完整的NMR光谱表征是通过将标准NMR技术与PERCH NMR模拟软件进行的光谱模拟相结合来完成的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.06.008

文献信息

• A short semi-synthesis and complete NMR-spectroscopic characterization of the naturally occurring lignan glycoside matairesinol 4,4′-di-O-β-d-diglucoside
  作者：Filip S. Ekholm、Patrik Eklund、Reko Leino

  DOI：10.1016/j.carres.2010.06.008

  日期：2010.9

  A convenient semi-synthesis of (8R,8'R)-matairesinol 4,4'-di-O-beta-d-glucopyranoside (MDG), found in the stems of Trachelospermum asiaticum var. intermedium, is described starting from the readily available starting materials d-glucose and hydroxymatairesinol. By this approach the synthesis of MDG can be accomplished in six steps with an overall yield of 28%. In addition, the first complete NMR-spectroscopic

  方便的半合成（8R，8'R）-苦参醇4,4'-di-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（MDG），见于Trachelospermum asiaticum var的茎中。从容易获得的起始原料d-葡萄糖和羟基麦角甾醇开始描述了中间体中间体。通过这种方法，MDG的合成可以分六个步骤完成，总收率为28％。此外，MDG的第一个完整的NMR光谱表征是通过将标准NMR技术与PERCH NMR模拟软件进行的光谱模拟相结合来完成的。