N-(5-氨基-1H-1,2,4-三唑-3-基)乙酰胺 | 80616-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-氨基-1H-1,2,4-三唑-3-基)乙酰胺
• 英文名称: 3-amino-5-acetamido-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-azido-5-acetamido-1,2,4-triazole；3-acetylamino-5-amino-1,2,4-triazole；3-acetlamino-5-amino-1,2,4-triazole；3-acetylamino-5-amino-1H-1,2,4-triazole；N-(5-amino-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-acetamide；Haaat；N-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetamide
• CAS: 80616-55-3
• 化学式: C₄H₇N₅O
• mdl: MFCD01230436
• 分子量: 141.132
• InChiKey: AVOUZJMBBMFBNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-293 °C
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氨基-1H-1,2,4-三唑-3-基)乙酰胺 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到5,5'-diamino-3,3'-azo-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Bis(triaminoguanidinium) 5,5'-Dinitrimino-3,3'-azo-1H-1,2,4-triazolate 的合成和表征 - 一种新型的不敏感高能材料

  摘要：

  5-乙酰氨基-3-氨基-1H-1,2,4-三唑反应合成5,5'-二氨基-3,3'-偶氮-1H-1,2,4-三唑（3）（ 2）用高锰酸钾说明。3,5-二氨基-1H-1,2,4-三唑的非常简单有效的乙酰保护的应用允许剩余的游离氨基选择性反应以形成偶氮官能团。化合物 3 用作合成 5,5'-二硝基-3,3'-偶氮-1H-1,2,4-三唑 (4) 的起始原料，随后与有机碱（氨、肼、胍）反应, 氨基胍, 三氨基胍) 形成相应的富氮三唑盐 (5-9)。所有物质均通过 IR 和拉曼以及多核 NMR 光谱、质谱和差示扫描量热法进行了充分表征。选定的化合物还通过低温单晶 X 射线衍射测量进行表征。4-9 的形成热由 CBS-4M 方法计算为 647.7 (4)、401.2 (5)、700.4 (6)、398.4 (7)、676.5 (8) 和 1089.2 (9) kJ·摩尔-1。使用这些值以及实验确定的密度，使用计算机代码

  DOI：

  10.1002/zaac.201100102
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-二氨基-1,2,4-三唑-1-基)乙酮 以 萘烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N-(5-氨基-1H-1,2,4-三唑-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bis(triaminoguanidinium) 5,5'-Dinitrimino-3,3'-azo-1H-1,2,4-triazolate 的合成和表征 - 一种新型的不敏感高能材料

  摘要：

  5-乙酰氨基-3-氨基-1H-1,2,4-三唑反应合成5,5'-二氨基-3,3'-偶氮-1H-1,2,4-三唑（3）（ 2）用高锰酸钾说明。3,5-二氨基-1H-1,2,4-三唑的非常简单有效的乙酰保护的应用允许剩余的游离氨基选择性反应以形成偶氮官能团。化合物 3 用作合成 5,5'-二硝基-3,3'-偶氮-1H-1,2,4-三唑 (4) 的起始原料，随后与有机碱（氨、肼、胍）反应, 氨基胍, 三氨基胍) 形成相应的富氮三唑盐 (5-9)。所有物质均通过 IR 和拉曼以及多核 NMR 光谱、质谱和差示扫描量热法进行了充分表征。选定的化合物还通过低温单晶 X 射线衍射测量进行表征。4-9 的形成热由 CBS-4M 方法计算为 647.7 (4)、401.2 (5)、700.4 (6)、398.4 (7)、676.5 (8) 和 1089.2 (9) kJ·摩尔-1。使用这些值以及实验确定的密度，使用计算机代码

  DOI：

  10.1002/zaac.201100102

文献信息

• Cyclic Trinuclear and Chain of Cyclic Trinuclear Copper(II) Complexes Containing a Pyramidal Cu₃O(H) Core. Crystal Structures and Magnetic Properties of [Cu₃(μ₃-OH)(aaat)₃(H₂O)₃](NO₃)₂·H₂O [aaat = 3-Acetylamino-5-amino-1,2,4-triazolate] and {[Cu₃(μ₃-OH)(aat)₃(μ₃-SO₄)]·6H₂O}_<i>n</i> [aat = 3-Acetylamino-1,2,4-triazolate]: New Cases of Spin-Frustrated Systems
  作者：Sacramento Ferrer、Francesc Lloret、Ignacio Bertomeu、Gloria Alzuet、Joaquín Borrás、Santiago García-Granda、Malva Liu-González、Jaap G. Haasnoot

  DOI：10.1021/ic020179+

  日期：2002.11.1

  reported with the ligand (H)aaat, consists of discrete trinuclear cations, associated NO(3)(-) anions and lattice water molecules. Compound 2 consists of unusual chains of trinuclear units with a tridentate sulfato group linking the trimeric units and water molecules stabilizing the crystal lattice. In both complexes, 1 and 2, the trinuclear [Cu(3)(OH)L(3)] unit contains a pyramidal Cu(3)-mu(3)OH core

  具有1,2,4-三唑配体[[Cu（3）（mu（3）-OH）（aaat）（3）（H（2）O）（3）的环状三核型新铜（II）配合物]（NO（3））（2）.H（2）O [Haaat = 3-乙酰氨基-5-氨基-1,2,4-三唑]（1）和（[Cu（3）（mu（3） -OH）（aat）（3）（mu（3）-SO（4））]。6H（2）O）（n）[Haat = 3-乙酰氨基-1,2,4-三唑]（2），已经通过X射线晶体学和磁测量来制备和表征。首次报道与配体（H）aaat的化合物1由离散的三核阳离子，相关的NO（3）（-）阴离子和晶格水分子组成。化合物2由三核单元的不寻常链组成，该链具有三齿硫酸根基团，将三聚体单元和稳定晶格的水分子连接在一起。在两个复合物1和2中，三核[Cu（3）（OH）L（3）]单元包含一个金字塔形的Cu（3）-mu（3）OH核和一个几乎平坦的Cu（3）N（6 ）由N形成的环，N桥Triazolato组。Cu
• Tolstikov, V. V.; Brykov, A. S.; Pevzner, M. S., Russian Journal of Applied Chemistry, 1998, vol. 71, # 1, p. 177 - 179
  作者：Tolstikov, V. V.、Brykov, A. S.、Pevzner, M. S.、Tselinskii, I. V.、Astrat'ev, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Pevzner; Gladkova; Kravchenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 8, p. 1186 - 1189
  作者：Pevzner、Gladkova、Kravchenko

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：T. P. Kofman、V. I. Namestnikov

  DOI：10.1023/a:1026072221020

  日期：——

  3-Azido-5-amino-1,2,4-triazole was obtained from 3,5-diamino-1,24-triazole in two ways: by partial diazotization-substitution directly in the substrate or at its primarily nitrosation, and also with the use of direct or indirect protection of an amino group with subsequent conversion into azido compound followed by deprotection.
• Synthesis and evaluation of guanazole prodrugs as antineoplastic agents
  作者：Cynthia Dias Selassie、Eric J. Lie、Tasneem A. Khwaja

  DOI：10.1002/jps.2600701126

  日期：1981.11