2,2-Dimethyl-propionic acid (5S,6R,7R,8R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-cyanomethyl-8-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylmethyl ester | 683805-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (5S,6R,7R,8R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-cyanomethyl-8-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylmethyl ester
• CAS: 683805-50-7
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₈Si
• 分子量: 611.808
• InChiKey: CJKXBNTXJNESOK-WYXIQOHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  116.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (5S,6R,7R,8R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-cyanomethyl-8-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 以51%的产率得到(5S,5aR,9aR,10R)-5-Hydroxy-10-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-5,5a,6,9,9a,10-hexahydro-1,3,7-trioxa-cyclopenta[b]anthracen-8-one
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素类似物的合成：含δ-内酯的鬼臼苦素，鬼臼毒素和4'-去甲基表鬼臼毒素衍生物

  摘要：

  已经制备了鬼臼毒素的不可表位的顺式和反式δ-内酯类似物。因此，通过将γ内酯环还原成反式二醇，选择性保护4-OH和11-OH作为亚苄基乙缩醛，鬼臼毒素1的合成已经完成了8个步骤，并且鬼臼毒素1的总收率为4％，从而实现了顺式异构体4的合成。，以及Wittig在C-13处的延伸，以及C-2处的构型反转。在C-13处具有相同的伸长率，但通过形成甲磺酸酯和引入氰基基团，产生了带有少量C-4差向异构体的反式δ-内酯5（从1和6％的总收率起7步）6。还报道了4'-脱甲基-表鬼臼毒素7和4-脱甲基鬼臼毒素8的不可表位的δ-内酯类似物的合成。7和8的合成是基于还原4'-去甲基-4-表鬼臼毒素的γ-内酯环，然后在C-11处进行选择性保护，并在C-13处进行延伸。（总产量的8-15％和4％）。化合物4，5和7没有对L1210鼠白血病显示体外相关的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.017
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-bis-O-(dimethyl-tert-butylsilyl)-4'-O-demethylepipodophyllotoxin 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (5S,6R,7R,8R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-cyanomethyl-8-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素类似物的合成：含δ-内酯的鬼臼苦素，鬼臼毒素和4'-去甲基表鬼臼毒素衍生物

  摘要：

  已经制备了鬼臼毒素的不可表位的顺式和反式δ-内酯类似物。因此，通过将γ内酯环还原成反式二醇，选择性保护4-OH和11-OH作为亚苄基乙缩醛，鬼臼毒素1的合成已经完成了8个步骤，并且鬼臼毒素1的总收率为4％，从而实现了顺式异构体4的合成。，以及Wittig在C-13处的延伸，以及C-2处的构型反转。在C-13处具有相同的伸长率，但通过形成甲磺酸酯和引入氰基基团，产生了带有少量C-4差向异构体的反式δ-内酯5（从1和6％的总收率起7步）6。还报道了4'-脱甲基-表鬼臼毒素7和4-脱甲基鬼臼毒素8的不可表位的δ-内酯类似物的合成。7和8的合成是基于还原4'-去甲基-4-表鬼臼毒素的γ-内酯环，然后在C-11处进行选择性保护，并在C-13处进行延伸。（总产量的8-15％和4％）。化合物4，5和7没有对L1210鼠白血病显示体外相关的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.017