3-Cyanomethyl-2-methyl-7-(2-phenylethyl)-imidazo[1,2-a]pyridine | 85332-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-Cyanomethyl-2-methyl-7-(2-phenylethyl)-imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-[2-Methyl-7-(2-phenylethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 85332-97-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃
• 分子量: 275.353
• InChiKey: KXQSICYBOVIQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 Trimethyl-(2-methyl-7-phenethyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethyl)-ammonium; iodide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以11%的产率得到3-Cyanomethyl-2-methyl-7-(2-phenylethyl)-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。1.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的胃抗分泌和细胞保护特性。

  摘要：

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。

  DOI：

  10.1021/jm00145a006

文献信息

• Novel imidazo(1,2-a)pyridines and pyrazines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0068378A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  The invention relates to imidazo[1.2-a]pyridines and pyrazines of the general formula wherein B is CH or N: and includes 2,3-dihydro-, 5,6,7,8-tetrahydro-, 2,3,5,6,7,8-hexahydro-analogues and salts of such compounds. The invention also relates to processes for preparing such compounds and to pharmaceutical compositions containing them. The compounds are antisecretory and cytoprotective agents and are particularly useful in the treatment of ulcer diseases.

  本发明涉及通式中 B 为 CH 或 N 的咪唑并[1.2-a]吡啶和吡嗪，包括 2,3-二氢-、5,6,7,8-四氢-、2,3,5,6,7,8-六氢-类似物和这类化合物的盐。 本发明还涉及制备这类化合物的工艺和含有这类化合物的药物组合物。 这类化合物是抗分泌物和细胞保护剂，特别适用于治疗溃疡病。
• US4450164A
  申请人：——

  公开号：US4450164A

  公开（公告）日：1984-05-22
• Antiulcer agents. 1. Gastric antisecretory and cytoprotective properties of substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：James J. Kaminski、James A. Bristol、Chester Puchalski、Raymond G. Lovey、Arthur J. Elliott、Henry Guzik、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Martin S. Domalski

  DOI：10.1021/jm00145a006

  日期：1985.7

  A novel class of antiulcer agents, the substituted imidazo[1,2-a]pyridines, is described. The present compounds are not histamine (H2) receptor antagonists nor are they prostaglandin analogues, yet they exhibit both gastric antisecretory and cytoprotective properties. The mechanism of gastric antisecretory activity may involve inhibition of the H+/K+-ATPase enzyme. Structure-activity studies led to

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。