奥洛他定杂质11HBR

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 奥洛他定杂质11HBR
• 英文名称: (3-aminopropyl)triphenylphosphonium bromide hydrobromide
• 英文别名: (3-ammoniopropyl)triphenylphosphonium bromide；(3-ammoniopropyl)triphenylphosphonium dibromide；anhydrous 3-aminopropyltriphenylphosphonium bromide hydrobromide；3-triphenylphosphaniumylpropylazanium;dibromide
• 化学式: BrH*Br*C₂₁H₂₃NP
• 分子量: 481.21
• InChiKey: LFYXVSMAWADPSX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥洛他定杂质11HBR 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (3-(3-((5,8-dioxo-5,8-dihydroquinazolin-6-yl)amino)benzamido)propyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INDUCERS OF REACTIVE OXYGEN SPECIES AND INHIBITORS OF MITOCHONDRIAL ACTIVITY
  [FR] INDUCTEURS DE PETITES MOLÉCULES DE DÉRIVES RÉACTIFS DE L'OXYGÈNE ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ MITOCHONDRIALE

  摘要：

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有喹唑啉二酮结构的小分子，其作为活性氧（ROS）诱导剂和对癌细胞（例如胰腺癌细胞）内线粒体活性的抑制剂，并将它们用作治疗癌症（例如胰腺癌）和其他疾病的药物。

  公开号：

  WO2017155991A1
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙基)三苯基溴化磷 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到奥洛他定杂质11HBR
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED CREATINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE CRÉATINE MODIFIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2013043580A3

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Reactive Oxygen Species Inducers for the Treatment of Pancreatic Ductal Adenocarcinoma
  作者：Yuting Kuang、Mario Sechi、Salvatore Nurra、Mats Ljungman、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01463

  日期：2018.2.22

  modulators that we previously showed to induce potent growth inhibition in pancreatic ductal adenocarcinoma (PDAC) cell lines. Our lead optimization campaign yielded QD325 as the most potent redox modulator candidate inducing substantial reactive oxygen species (ROS) in PDAC cells. Nascent RNA sequencing following treatments with the QD compounds revealed induction of stress responses in nucleus, endoplasmic

  改变氧化还原稳态可以为胰腺癌的治疗提供独特的治疗机会。喹唑啉二酮（QDs）是新颖的氧化还原调节剂，我们先前已证明在胰腺导管腺癌（PDAC）细胞系中诱导有效的生长抑制作用。我们的领先优化活动使QD325成为最有力的氧化还原调节剂候选物，可在PDAC细胞中诱导大量的活性氧（ROS）。QD化合物处理后的新生RNA测序表明，胰腺癌细胞核，内质网和线粒体中应激反应的诱导。此外，QD化合物诱导Nrf2介导的氧化应激和未折叠的蛋白质反应，如代表性基因（如NQO1，HMOX1，DDIT3和HSPA5。在较高浓度下，量子点通过抑制mtDNA转录并下调mtDNA编码的OXPHOS酶来阻断线粒体功能。重要的是，QD325的治疗在体内具有良好的耐受性，并显着延迟了小鼠的肿瘤生长。我们的研究支持QD325作为PDAC治疗的新疗法的开发。
• Readily functionalizable phosphonium-tagged fluorescent coumarins for enhanced detection of conjugates by mass spectrometry
  作者：Antoine Lizzul-Jurse、Laetitia Bailly、Marie Hubert-Roux、Carlos Afonso、Pierre-Yves Renard、Cyrille Sabot

  DOI：10.1039/c6ob01080f

  日期：——

  this context, the synthesis of readily functionalizable phosphonium-tagged coumarin derivatives enabling a dual mass-tag and fluorescence labelling of analytes or (bio)molecules of interest through a single-step protocol, is reported. The utility of these coumarins is illustrated through the preparation of fluorogenic substrates that facilitated identification of the peptide fragment released by specific

  荧光香豆素是一类重要的小分子有机荧光团，在不同的成熟和新兴研究领域中普遍存在，其中包括生物化学和化学生物学。目前的工作旨在通过质谱法研究基于香豆素的结合物的可检测性差，同时保持香豆素核心的重要光物理性质。在这种情况下，已经报道了易于功能化的带有-标记的香豆素衍生物的合成，该合成的香豆素衍生物能够通过一步操作对目标分析物或（生物）分子进行双重质量标记和荧光标记。这些香豆素的用途通过荧光底物的制备来说明，该底物有助于鉴定由特异性蛋白水解裂解释放的肽片段。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR ASSAYING REDOX STATE OF METABOLICALLY ACTIVE CELLS AND METHODS FOR MEASURING NAD(P)/NAD(P)H<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR ÉVALUER L'ÉTAT REDOX DE CELLULES MÉTABOLIQUEMENT ACTIVES ET PROCÉDÉS DE MESURE DE NAD(P)/NAD(P)H
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2013033515A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention provides compounds and methods for assaying redox state of metabolically active cells and methods for assaying enzyme activity and/or metabolite level by coupling to redox defining co-factor NAD(P)/NAD(P)H measurement.

  本发明提供了一种用于测定代谢活跃细胞氧化还原状态的化合物和方法，以及一种将酶活性和/或代谢产物水平测定与氧化还原定义辅因子NAD(P)/NAD(P)H测量相结合的方法。
• A 1,8-naphthalimide-based turn-on fluorescent probe for imaging mitochondrial hydrogen peroxide in living cells
  作者：Fang Dai、Fang Jin、Ying Long、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1080/10715762.2018.1446530

  日期：2018.12.2

  mitochondrial H2O2 levels in living cells is of great significance for understanding its functions. We report here a mitochondria-targeted H2O2 probe, Mito-HP, which was designed based on the 1,8-naphthalimide fluorogen by incorporation of a triphenylphosphonium targeting group and a boronate-based molecule switch. The probe demonstrates desired properties such as high selectivity, "turn-on" fluorescence response

  线粒体产生的过氧化氢（H2O2）由于其生理和病理功能而备受关注。因此，监测活细胞中的线粒体过氧化氢水平对于了解其功能具有重要意义。我们在这里报告针对线粒体的H2O2探针，Mito-HP，它是基于1,8-萘二甲酰亚胺氟原子设计的，方法是结合三苯基phosph靶向基团和基于硼酸酯的分子开关。该探针显示出所需的特性，例如高选择性，“开启”荧光响应，出色的水溶性和生理pH响应以及低细胞毒性。
• Mitochondrially targeted redox probe reveals the variations in oxidative capacity of the haematopoietic cells
  作者：Amandeep Kaur、Kurt W. L. Brigden、Timothy F. Cashman、Stuart T. Fraser、Elizabeth J. New

  DOI：10.1039/c5ob00928f

  日期：——

  NpFR2 is a fluorescent sensor that can reversibly measure changes in the mitochondrial redox environment.

  NpFR2是一种荧光传感器，可以可逆地测量线粒体氧化还原环境的变化。