1-Carboxy-1-(2-amino-phenyl)-tetralinlactam | 3389-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-Carboxy-1-(2-amino-phenyl)-tetralinlactam
• 英文别名: (+/-)-3',4'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalen]-2-one；spiro[1H-indole-3,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]-2-one
• CAS: 3389-84-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: AWUVHVZONLFRLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-Carboxy-1-(2-amino-phenyl)-tetralinlactam
  参考文献：
  名称：

  涉及准抗芳香族2H-吲哚-2-一环系统的取代和环化反应。

  摘要：

  通过用路易斯酸处理3-羟基取代的1，3-二氢吲哚-2-酮，可以容易地生成准-抗芳香族的2H-吲哚-2-酮环系统。将各种π-亲核试剂逐步加至高反应性2H-吲哚-2-酮体系中可顺利进行，以提供取代的羟吲哚。环化也以分子内方式进行，以高收率得到螺取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol7016438

文献信息

• Asymmetric Pericyclic Cascade Approach to Spirocyclic Oxindoles
  作者：Edward Richmond、Nicolas Duguet、Alexandra M. Z. Slawin、Tomáš Lébl、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol300982f

  日期：2012.6.1

  The reaction of chiral N-arylnitrones with carbocyclic alkylarylketenes generates spirocyclic oxindoles in good yields and with excellent levels of enantioselectivity (90-99% ee) via a pericyclic cascade process.
• England, Dylan B.; Merey, Gokce; Padwa, Albert, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 491 - 506
  作者：England, Dylan B.、Merey, Gokce、Padwa, Albert

  DOI：——

  日期：——
• Substitution and Cyclization Reactions Involving the Quasi-Antiaromatic 2<i>H</i>-Indol-2-one Ring System
  作者：Dylan B. England、Gokce Merey、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol7016438

  日期：2007.9.1

  The quasi-antiaromatic 2H-indol-2-one ring system is readily generated by treating a 3-hydroxy-substituted 1,3-dihydroindol-2-one with a Lewis acid. Stepwise addition of various pi-nucleophiles to the highly reactive 2H-indol-2-one system occurs smoothly to afford substituted oxindoles. The cyclization was also carried out in an intramolecular fashion to give spiro-substituted oxindoles in good yield

  通过用路易斯酸处理3-羟基取代的1，3-二氢吲哚-2-酮，可以容易地生成准-抗芳香族的2H-吲哚-2-酮环系统。将各种π-亲核试剂逐步加至高反应性2H-吲哚-2-酮体系中可顺利进行，以提供取代的羟吲哚。环化也以分子内方式进行，以高收率得到螺取代的羟吲哚。