N-methyl-2-(11-oxo-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: N-methyl-2-(11-oxo-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-2-yl)acetamide
• 英文别名: 6,11-dihydro-N-methyl-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-acetamide；N-methyl-2-(11-oxo-6H-benzo[c][1]benzoxepin-2-yl)acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: AFQUABXOQJNSBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(11-oxo-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-2-yl)acetamide 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 2-氟吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 Selectfluor 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到N-methyl-2-(11-oxo-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-2-yl)-N-(trifluoromethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺和肽的银介导的N-三氟甲基化

  摘要：

  我们在此报告了N- H酰胺的直接N-三氟甲基化。在AgOTf和2-氟吡啶的促进下，各种酰胺与Selectfluor，TMCSF 3和CsF的反应在室温下顺利进行，从而以令人满意的收率得到了相应的N-三氟甲基化产物。该方案也适用于氨基酸衍生物，可有效且化学选择性地保留二肽和三肽的N-三氟甲基化。提出了一种涉及还原性消除Ag（III）中间体形成N-CF 3键的机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000132
• 作为产物：
  描述：

  伊索克酸 、 盐酸甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-methyl-2-(11-oxo-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺和肽的银介导的N-三氟甲基化

  摘要：

  我们在此报告了N- H酰胺的直接N-三氟甲基化。在AgOTf和2-氟吡啶的促进下，各种酰胺与Selectfluor，TMCSF 3和CsF的反应在室温下顺利进行，从而以令人满意的收率得到了相应的N-三氟甲基化产物。该方案也适用于氨基酸衍生物，可有效且化学选择性地保留二肽和三肽的N-三氟甲基化。提出了一种涉及还原性消除Ag（III）中间体形成N-CF 3键的机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000132

文献信息

• [EN] PROCESS FOR OBTAINING OLOPATADINE AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION D'OLOPATADINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：RAGACTIVES S L U

  公开号：WO2010007056A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Olopatadine can be obtained by means of a process comprising hydrolysis of a compound of general formula (II), wherein Y is OR1, wherein R1 is C1-C7 alkyl, C3-C7 cycloalkyl, aryl, arylalkyl, or heterocycle; or NR2R3, wherein R2 and R3, independently from each other, are C1-C7 alkyl, aryl, arylalkyl, or R2 and R3 together with the nitrogen atom to which they are bound form a heterocycle of 3 to 7 members, obtained by means of a process comprising reacting the corresponding ester or amide of 6,11-dihydro-11- oxodibenz[b,e]oxepin-2-acetic acid with a suitable Wittig reagent, in the presence of a base in a reaction medium comprising an organic solvent.

  Olopatadine可以通过一种过程获得，包括对通式（II）的化合物进行水解，其中Y为OR1，其中R1为C1-C7烷基，C3-C7环烷基，芳香族，芳香族烷基或杂环；或NR2R3，其中R2和R3独立地为C1-C7烷基，芳香族，芳香族烷基，或R2和R3与它们所结合的氮原子形成3至7个成员的杂环，通过在有机溶剂反应介质中，在碱存在下，与适当的Wittig试剂反应，获得6，11-二氢-11-氧代二苯[b，e]氧杂环-2-乙酸相应的酯或酰胺。
• US4585788A
  申请人：——

  公开号：US4585788A

  公开（公告）日：1986-04-29
• US4816591A
  申请人：——

  公开号：US4816591A

  公开（公告）日：1989-03-28
• <scp> Silver‐Mediated <i>N</i> ‐Trifluoromethylation </scp> of Amides and Peptides
  作者：Zhenzhen Zhang、Jiayan He、Lin Zhu、Haiwen Xiao、Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1002/cjoc.202000132

  日期：2020.9

  products in satisfactory yields. The protocol is also applicable to amino acid derivatives, resulting in efficient and chemoselective N‐trifluoromethylation of di‐ and tri‐peptides with retention of configuration. A mechanism involving reductive elimination of Ag(III) intermediates to form N—CF3 bonds is proposed.

  我们在此报告了N- H酰胺的直接N-三氟甲基化。在AgOTf和2-氟吡啶的促进下，各种酰胺与Selectfluor，TMCSF 3和CsF的反应在室温下顺利进行，从而以令人满意的收率得到了相应的N-三氟甲基化产物。该方案也适用于氨基酸衍生物，可有效且化学选择性地保留二肽和三肽的N-三氟甲基化。提出了一种涉及还原性消除Ag（III）中间体形成N-CF 3键的机理。