1-Hydroxy-3,6,6,9-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran | 19825-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-Hydroxy-3,6,6,9-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran
• 英文别名: 3,6,6,9-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol；1-hydroxy-3,6,6,9-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran；1-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-3,6,6,9-tetramethyl-6H-dibenzo[ b,d]pyran；3,6,6,9-Tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol；3,6,6,9-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 19825-62-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: WIVRCLNIDINBEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-180 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-3,6,6,9-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 cannabiorcol
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Cannabinol and Cannabiorcol

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29671
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 1-Hydroxy-3,6,6,9-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzopyran
  参考文献：
  名称：

  Ghosh et al., Journal of the Chemical Society, 1940, p. 1121,1124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Drugs derived from cannabinoids. Part 8. The synthesis of side-chain analogues of Δ^6a,10a-tetrahydrocannabinol
  作者：Peter C. Meltzer、Haldean C. Dalzell、Raj K. Razdan

  DOI：10.1039/p19810002825

  日期：——

  continuation of studies on the synthesis of side-chain analogues of Δ6a,10a-tetrahydrocannabinol as potential therapeutic agents has led to the syntheses of a possible metabolite 1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-3-ylacetic acid (1) and 2-(1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-3-yl)pent-4-ynioc acid (17c). The Pechmann condensation of ethyl 4-met

  继续研究作为潜在治疗剂的Δ6a ，10a-四氢大麻酚侧链类似物的合成已经合成了可能的代谢产物1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9， 10-四氢-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-3-基乙酸（1）和2-（1-羟基-6,6,9-三甲基-7,8,9,10-四氢-6 H -二苯并[ b，d] pyran-3-yl）pent-4-yinooc acid（17c）。4-甲基-2-氧代环己烷-1-甲酸乙酯与3,5-二羟基苯基乙酸甲酯的Pechmann缩合反应（11），然后通过Grignard反应，生成吡喃（1）。炔丙基乙酸（17c）合成的关键步骤是在相转移催化下丙二酸酯（15）的炔丙基化。
• Darstellung und Reaktionen von Formyl-tetrahydrocannabinol-Derivaten
  作者：Fritz Eiden、Carmen Gerstlauer

  DOI：10.1002/ardp.19823150613

  日期：——

  Die Tetrahydrocannabinol‐Derivate 3a, 3b und 17 reagieren mit Vilsmeier‐Reagens zu den Aldehyden 4a, 4d, 5a, 5b, 18 und 19. Diese kondensieren mit CH‐aciden Verbindungen zu den Pyrano‐THC‐Derivaten 6a, 6b, 6d, 6e, 8, 10 und 20.

  四氢大麻酚衍生物 3a、3b 和 17 与 Vilsmeier 试剂反应生成醛 4a、4d、5a、5b、18 和 19。这些与 CH-酸性化合物缩合生成吡喃-THC 衍生物 6a、6b、6d、6e， 8、10 和 20。
• Oxo C-ring benzopyrans
  申请人：Sharps Associates

  公开号：US04051152A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  Benzopyrans of the formula ##STR1## wherein n represents 0 or 1, R is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl-lower alkyl group or a cycloalkyl-lower alkyl group, R.sub.1 is hydrogen or ##STR2## wherein R.sub.4 is lower alkyl, phenyl, cycloalkyl-lower alkyl or aryl-lower alkyl, R.sub.2 is a lower alkyl and R.sub.3 is hydrogen or one or two lower alkyl groups, pharmaceutical compositions containing the compounds, and uses of the compounds as tranquilizers and analgesics.

  公式为##STR1##的苯并吡喃类化合物，其中n表示0或1，R是1至20个碳原子的烷基，芳基-低烷基或环烷基-低烷基，R.sub.1是氢或##STR2##其中R.sub.4是低烷基，苯基，环烷基-低烷基或芳基-低烷基，R.sub.2是低烷基，R.sub.3是氢或一或两个低烷基，含有该化合物的制药组合物，以及该化合物作为镇静剂和镇痛剂的用途。
• Cardillo,B. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1973, vol. 103, p. 127 - 139
  作者：Cardillo,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1943, p. 286
  作者：Bergel et al.

  DOI：——

  日期：——