6-iodo-2-methyl-quinazolin-4-(3H)-one | 90347-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-iodo-2-methyl-quinazolin-4-(3H)-one
• 英文别名: 6-iodo-2-methyl-1H-quinazolin-4-one；6-iodo-2-methyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 90347-75-4
• 化学式: C₉H₇IN₂O
• 分子量: 286.072
• InChiKey: CLIGMJNZKHULNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2-methyl-quinazolin-4-(3H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-6-ethynylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉的 1,2,3-三唑衍生物通过将 RNF168 拴系到 SQSTM1/P62 表现出抗肿瘤活性

  摘要：

  喹唑啉及其衍生物在潜在抗肿瘤药物的开发中备受关注。在这里，我们在 C6 位合成了一系列喹唑啉的 1,2,3-三唑衍生物，并评估了它们在各种人类癌细胞系中的细胞毒活性。我们发现化合物5a对 HCT-116 细胞的细胞毒性最强（IC 50 , 0.36 μM）。目标分析发现5a直接与自噬相关蛋白 SQSTM1/P62 和 E3 连接酶 RNF168 结合，促进它们的相互作用。一致地，5a处理诱导 RNF168 介导的 H2A 泛素化减少并损害同源重组介导的 DNA 修复，从而增加 HCT-116 对 X 射线辐射的敏感性。而且，5a以剂量依赖性方式抑制小鼠异种移植肿瘤的生长。总之，基于其促进 P62/RNF168 相互作用的作用，喹唑啉5a的 1,2,3-三唑衍生物可用作肿瘤治​​疗的新型化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00432
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-氨基-5-碘苯甲酸 在 氨 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以0.497 g的产率得到6-iodo-2-methyl-quinazolin-4-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉作为细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 是开发新型抗生素的众多潜在目标之一。最近，zantrin Z3 被证明是 FtsZ 的跨物种抑制剂；然而，它与蛋白质的特定相互作用仍然未知。在此，我们报告了包含更易处理的核心结构的类似物的合成，以及对 FtsZ 的 GTPase 活性具有个位数微摩尔抑制的类似物，这是迄今为止报道的最有效的大肠杆菌FtsZ抑制剂。此外，zantrin Z3 核心已转化为两种潜在的光交联试剂，用于蛋白质组学研究，可以阐明 FtsZ 与与 zantrin Z3 相关的分子之间的分子相互作用。

  DOI：

  10.1021/ml500497s

文献信息

• Screening of Natural Deep Eutectic Solvents for Green Synthesis of 2-methyl-3-substituted Quinazolinones and Microwave-Assisted Synthesis of 3-aryl Quinazolinones in Ethanol
  作者：Mario Komar、Maja Molnar、Anastazija Konjarević

  DOI：10.5562/cca3597

  日期：——

  In this study, two fast and efficient protocols for green synthesis of 3-substituted quinazolinones were perfomed. A synthesis of 2-methyl-3-substituted quinazolinones was performed in natural deep eutectic solvents, while 3-aryl quinazolinones were obtained by using microwave assisted synthesis. Benzoxazinone, which was used as an intermediate in the synthesis of 2-methyl-3-substituted quinazolinones, was prepared conventionally from anthranilic acid and acetic anhydride. In order to find the most appropriate synthetic path, twenty natural deep eutectic solvents were applied as a solvent in these syntheses. Choline chloride:urea (1 : 2) was found to be the most efficient solvent and was further used in the synthesis of 2-methyl quinazolinone derivatives (2–12). 3-Aryl quinazolinones (13–17), on the other hand, were synthesized in one-pot microwave-assisted reaction of anthranilic acid, different amines and trimethyl orthoformate. All compounds were synthesized in good to excellent yields, characterized by LC-MS/MS spectrometry and 1H- and 13C-NMR spectroscopy.

  本研究采用两种快速高效的方法绿色合成 3-取代喹唑啉酮。在天然深共晶溶剂中合成了 2-甲基-3-取代喹唑啉酮，而通过微波辅助合成获得了 3-芳基喹唑啉酮。合成 2-甲基-3-取代喹唑啉酮的中间体苯并噁嗪酮是用蚁酸和乙酸酐通过传统方法制备的。为了找到最合适的合成途径，在这些合成中使用了 20 种天然深共晶溶剂作为溶剂。结果发现氯化胆碱：脲（1:2）是最有效的溶剂，并被进一步用于合成 2-甲基喹唑啉酮衍生物 (2-12)。另一方面，3-芳基喹唑啉酮（13-17）是在蚁酸、不同的胺和原甲酸三甲酯的微波辅助反应中一锅合成的。所有化合物均以良好至极佳的收率合成，并通过 LC-MS/MS 光谱法以及 1H 和 13C-NMR 光谱法进行了表征。
• A Facile Preparation of Quinazolin-4-(3H)-ones from<i>O</i>-Amido Benzonitriles Using Sodium Perborate
  作者：Bernard Baudoin、Yves Ribeill、Nigel Vicker

  DOI：10.1080/00397919308012604

  日期：1993.11

  Abstract The oxidation of o-amidobenzonitriles using sodium perborate followed by cyclisation gives the corresponding quinazolin-4(3H)-ones in a ‘one pot’ reaction under mild, non-hazardous conditions.

  摘要 使用过硼酸钠氧化邻氨基苯甲腈，然后环化，在温和、无害条件下的“一锅”反应中生成相应的喹唑啉-4(3H)-酮。
• 4-amino-quinazolines
  申请人：——

  公开号：US20040044204A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Quinazolines of the formula I, in which R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and Y have the meaning indicated in Patent claim 1, and their salts or solvates as glycoprotein IbIX antagonists.

  本发明涉及公式I的喹唑啉，其中R，R1，R2，R3，R4和Y具有专利要求书1中指示的含义，以及它们的盐或溶剂化物作为糖蛋白IbIX拮抗剂。
• 喹唑啉取代的1,2,3-三氮唑衍生物及其药物组合物、制备方法和用途
  申请人：深圳大学

  公开号：CN114230557B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明公开了喹唑啉取代的1,2,3‑三氮唑衍生物，所述的衍生物如通式(I)所示，其中，各取代基的定义详见说明书。此外，还公开了上述化合物的制备方法。该通式(I)所示的化合物对肿瘤细胞的增殖具有抑制作用，而且对人结肠癌(HCT‑116)和人肺癌细胞株(A549)细胞的增殖具有抑制作用，可用作抗肿瘤药物。
• Process for producing pyrimidin-4-one compound
  申请人：Nishino Shigeyoshi

  公开号：US20060270849A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  A pyrimidin-4-one compound can be prepared in a high yield by reacting an aminoarylcarboxylic acid compound with an organic acid compound in the presence of a nitrogen atom-containing compound under relatively simple and moderate reaction conditions.

  在相对简单和温和的反应条件下，在含有氮原子的化合物的存在下，通过将氨基芳基羧酸化合物与有机酸化合物反应，可以高产率地制备一种嘧啶-4-酮化合物。