2,4,5,6-Tetrafluoronicotinaldehyde | 24306-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4,5,6-Tetrafluoronicotinaldehyde
• 英文别名: 3-CHO-C5F4N；2,4,5,6-Tetrafluoropyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 24306-75-0
• 化学式: C₆HF₄NO
• 分子量: 179.074
• InChiKey: BUKAFTLISSRYNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N',N'-trimethyl-1-(perfluoropyridin-3-yl)-N-(trimethylsilyl)methanediamine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到2,4,5,6-Tetrafluoronicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过二氨甲基化直接合成卤代吡啶醛

  摘要：

  具有两个或多个卤素原子的吡啶通过在 γ 或 β 位插入酸性最强的 C-H 键与甲硅烷基甲脒反应，得到相应的缩醛胺。它们水解产生醛。该反应通过甲硅烷基甲脒的强碱碳形式从吡啶中夺氢，然后在甲脒阳离子和吡啶阴离子之间形成CC键。

  DOI：

  10.1002/chem.202301675

文献信息

• Preparation and reactions of 2,3,4,6-tetrafluoropyridine and its derivatives
  作者：Paul L Coe、Anthony J Rees

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00189-x

  日期：2000.1

  to give 3-chlorotetrafluoropyridine and its subsequent hydrodechlorination using hydrogen over palladium on alumina at 250–270°C. The formation and reactions of the 3-lithio derivative have been studied with the aim of obtaining 3,4-disubstituted trifluoropyridines. Routes to such materials have been developed and their conversion to deazapurine derivatives as potential substrates for the generation

  从容易获得的3,5-二氯三氟吡啶开始，通过在受控条件下进行卤素交换，制得3-氯四氟吡啶，随后使用钯/氧化铝在250-250℃的氢进行加氢脱氯，已建立了可靠的2,3,4,6-四氟吡啶路线。 270℃。为了获得3，4-二取代的三氟吡啶，已经研究了3-硫代衍生物的形成和反应。已经开发了这种材料的途径，并且报道了它们转化成脱氮嘌呤衍生物作为产生反义核苷的潜在底物的方法。
• Polyfluoroheterocyclic compounds. Part XVI. Tetrafluoropyridine-3- and -4-carbaldehydes and some derivatives of the latter
  作者：R. D. Chambers、C. A. Heaton、W. K. R. Musgrave、L. Chadwick

  DOI：10.1039/j39690001700

  日期：——

  Tetrafluoro-3- and -4-lithiopyridines behave normally in reacting with N-methylformanilide to give tetrafluoropyridine-3- and -4-carbaldehydes. The 4-carbaldehyde can be oxidised and reduced to the corresponding acid and carbinol respectively. It also reacts with pentafluorophenyl-lithium and tetrafluoro-4-lithiopyridine to give the corresponding secondary alcohols, which can be oxidised to pentafluorophenyl

  四氟-3-和-4-硫代吡啶与N-甲基甲酰苯胺反应生成四氟吡啶-3-和-4-甲醛。4-甲醛可以被氧化并还原为相应的酸和甲醇。它还与五氟苯基锂和四氟-4-锂硫代吡啶反应，得到相应的仲醇，可以将其氧化为五氟苯基四氟-4-吡啶基和双（四氟-4-吡啶基）酮。后者将与更多的四氟-4-锂硫代吡啶反应，得到三（四氟-4-吡啶基）甲醇，也可以由四氟异烟酸乙酯和四氟-4-硫代吡啶制备。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Straightforward Synthesis of Halopyridine Aldehydes via Diaminomethylation
  作者：Georgyi Koidan、Serhii Zahorulko、Anastasiia Hurieva、Tetiana Shvydenko、Eduard B. Rusanov、Alexander B. Rozhenko、Uwe Manthe、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1002/chem.202301675

  日期：2023.10.2

  Pyridines featuring two or more halogen atoms react with silylformamidine via insertion into the most acidic C−H bond either at the γ or β-positions affording the corresponding aminals. Their hydrolysis gave aldehydes. The reaction proceeds via H-abstraction from pyridines by the strong base-carbenic form of silylformamidine followed by formation of C−C bond between the formamidinium cation and the

  具有两个或多个卤素原子的吡啶通过在 γ 或 β 位插入酸性最强的 C-H 键与甲硅烷基甲脒反应，得到相应的缩醛胺。它们水解产生醛。该反应通过甲硅烷基甲脒的强碱碳形式从吡啶中夺氢，然后在甲脒阳离子和吡啶阴离子之间形成CC键。