4-acetyl-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphanyl)-3,4-dihydrofuran-2(5H)-one | 287729-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-acetyl-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphanyl)-3,4-dihydrofuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-Acetyl-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 287729-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: DFPGUGPOGXFEHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丁香酮 在 三氟化硼乙醚 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 4-acetyl-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphanyl)-3,4-dihydrofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant Properties of Novel Lipophilic Ascorbic Acid Analogues

  摘要：

  摘要：通过引入亲脂性基团对抗坏血酸进行结构修饰，导致衍生物对热和氧化降解具有增强的稳定性。合成了两系列新的亲脂性抗坏血酸类似物，以获得不具有自氧化性质的抗氧化剂：4-苯甲酰基-3-羟基呋喃-2(5H)-酮（3a-j）和4-乙酰基-5-芳基-3,4-二氢呋喃-2(5H)-酮（5a-f）。 这些化合物经过三种不同的测试：稳定自由基1,1-二苯基-2-苯基苦基肼（DPPH）的还原；超氧阴离子清除试验；和脂质过氧化试验。大多数化合物与DPPH发生相互作用：在浓度为5倍10-3 M时，4-苯甲酰衍生物3c和3h的还原活性超过50%；在相同条件下，4-乙酰基丁醇酯5a和5f的抑制率分别达到60.6%和87.3%；抗坏血酸的抑制率为93.3%。在超氧阴离子清除试验中，在浓度为1 mg mL-1时，4-苯甲酰衍生物3g和3i表现出良好的活性，IC50（导致50%抑制的剂量）值分别为1.45和1.35倍10-3 M。4-乙酰基丁醇酯5f显著抑制了Fe2+/ADP/抗坏血酸诱导的大鼠肝微粒体脂质过氧化，IC50为4.9倍10-4 M。 这项研究表明，抗坏血酸类似物结构中的烯醇功能并非绝对必要以产生抗氧化效果。

  DOI：

  10.1211/0022357001774318