4-[(Z)-2-氯-1-[4-(2-二乙基氨基乙氧基)苯基]-2-苯乙烯基]-2-甲氧基苯酚 | 117095-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-[(Z)-2-氯-1-[4-(2-二乙基氨基乙氧基)苯基]-2-苯乙烯基]-2-甲氧基苯酚
• 中文别名: 4-[(Z)-2-氯-1-[4-(2-二乙胺基乙氧基)苯基]-2-苯基-乙烯基]-2-甲氧基-苯酚
• 英文名称: 1-<4-<2-(diethylamino)ethoxy>phenyl>-1-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2-chloroethene
• 英文别名: 3-Methoxy-4-hydroxyclomiphene；4-[(Z)-2-chloro-1-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenylethenyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 117095-59-7
• 化学式: C₂₇H₃₀ClNO₃
• 分子量: 451.993
• InChiKey: QRVWKOHAAHLWBP-RQZHXJHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  563.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苯甲腈 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 101.17h， 生成 4-[(Z)-2-氯-1-[4-(2-二乙基氨基乙氧基)苯基]-2-苯乙烯基]-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  克罗米酚的酚类代谢物：[（E，Z）-2- [4-（1,2-二苯基-2-氯乙烯基）苯氧基]乙基]二乙胺。制备，亲电子性及其对MCF 7乳腺癌细胞的作用。

  摘要：

  先前已证明三芳基乙烯抗雌激素克罗米酚经历了生物转化为活性代谢物4-羟基克罗米芬，3-甲氧基-4-羟基克罗米芬以及它们各自的区域异构体4和5。我们现在报道合成以及进一步的化学和生化研究在3-5。在钛存在下，将4- [2-（二乙基氨基）乙氧基]二苯甲酮与4-（苄氧基）苯甲醛或其3-甲氧基类似物11b偶联，然后对中间体三芳基乙烯进行氯化和脱保护，分别得到4和5 。苄基氯化镁与4- [2-（二乙基氨基）乙氧基] -3'-甲氧基-4'-羟基二苯甲酮的（2-甲氧基乙氧基）甲基（MEM）醚缩合，然后进行弱酸处理，由于易制得三氯MEM醚水解。乙酰化 然后进行氯化和脱乙酰，得到3。化合物4和5容易与亲核试剂反应。尤其是，2-巯基乙醇与4反应，得到NMR光谱研究表明的脱氯乙烯基硫醚13，其结果表明，烯丙醌14是溶液中由4产生的亲电子物质。抗雌激素结合位点和来自MCF 7人的雌激素受体乳腺癌细胞与3和5相互作用

  DOI：

  10.1021/jm00121a035

文献信息

• TRANS-CLOMIPHENE METABOLITES AND USES THEREOF
  申请人：Repros Therapeutics Inc.

  公开号：EP3351527A1

  公开（公告）日：2018-07-25

  The present invention relates to substantially pure metabolites of irara-clomiphene. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these metabolites and their use in treating disorders including secondary hypogonadism, type 2 diabetes, elevated cholesterol, elevated triglycerides, wasting, lipodystrophy, female and male infertility, benign prostate hypertrophy, prostate cancer, breast cancer, ovarian cancer and endometrial cancer.

  本发明涉及伊拉拉-克罗米酚的纯代谢物。本发明还涉及由这些代谢物组成的药物组合物，以及它们在治疗继发性性腺功能减退症、2 型糖尿病、胆固醇升高、甘油三酯升高、消瘦、脂肪营养不良、女性和男性不育症、良性前列腺肥大、前列腺癌、乳腺癌、卵巢癌和子宫内膜癌等疾病中的用途。
• RUENITZ, PETER C.;ARRENDALE, RICHARD F.;SCHMIDT, WALTER F.;THOMPSON, CARO+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 192-197
  作者：RUENITZ, PETER C.、ARRENDALE, RICHARD F.、SCHMIDT, WALTER F.、THOMPSON, CARO+

  DOI：——

  日期：——
• US9981906B2
  申请人：——

  公开号：US9981906B2

  公开（公告）日：2018-05-29
• Phenolic metabolites of clomiphene. [(E,Z)-2-[4-(1,2-diphenyl-2-chlorovinyl)phenoxy]ethyl]diethylamine. Preparation, electrophilicity, and effects in MCF 7 breast cancer cells
  作者：Peter C. Ruenitz、Richard F. Arrendale、Walter F. Schmidt、Carolyn B. Thompson、Nitin T. Nanavati

  DOI：10.1021/jm00121a035

  日期：1989.1

  the synthesis and further chemical and biochemical studies on 3-5. Coupling of 4-[2-(diethylamino)ethoxy]benzophenone with either 4-(benzyloxy)benzaldehyde or its 3-methoxy analogue 11b in the presence of titanium, followed by chlorination and deprotection of the intermediate triarylethylenes, gave 4 and 5, respectively. Condensation of benzylmagnesium chloride with the (2-methoxyethoxy)methyl (MEM)

  先前已证明三芳基乙烯抗雌激素克罗米酚经历了生物转化为活性代谢物4-羟基克罗米芬，3-甲氧基-4-羟基克罗米芬以及它们各自的区域异构体4和5。我们现在报道合成以及进一步的化学和生化研究在3-5。在钛存在下，将4- [2-（二乙基氨基）乙氧基]二苯甲酮与4-（苄氧基）苯甲醛或其3-甲氧基类似物11b偶联，然后对中间体三芳基乙烯进行氯化和脱保护，分别得到4和5 。苄基氯化镁与4- [2-（二乙基氨基）乙氧基] -3'-甲氧基-4'-羟基二苯甲酮的（2-甲氧基乙氧基）甲基（MEM）醚缩合，然后进行弱酸处理，由于易制得三氯MEM醚水解。乙酰化 然后进行氯化和脱乙酰，得到3。化合物4和5容易与亲核试剂反应。尤其是，2-巯基乙醇与4反应，得到NMR光谱研究表明的脱氯乙烯基硫醚13，其结果表明，烯丙醌14是溶液中由4产生的亲电子物质。抗雌激素结合位点和来自MCF 7人的雌激素受体乳腺癌细胞与3和5相互作用