1-chloro-10-methyl-2,3-diazaphenothiazine | 53900-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-chloro-10-methyl-2,3-diazaphenothiazine
• 英文别名: 1-Chlor-10-methyl-10H-benzopyridazino<4,5-e><1,4>thiazin；1-Chlor-10-methyl-pyridazino<4,5-b>-1,4-benzothiazin；N-Methyl-1-chlor-2,3-diazaphenothiazin；1-Chloro-10-methyl-2,3-diazaphenothiazin；1-chloro-10-methyl-10H-benzo[b]pyridazino[4,5-e][1,4]thiazine；1-Chloro-10-methylpyridazino[4,5-b][1,4]benzothiazine
• CAS: 53900-17-7
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃S
• 分子量: 249.724
• InChiKey: ZGJJNWWOSWUCMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-10-methyl-2,3-diazaphenothiazine 、 肼 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAPPALARDO G.; VITTORIO F.; RONSISVALLE G.; DURO F., ANN. CHIM. (ITAL.) , 1973, 63, NO 3-4, 255-267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-methyl-2H-pyridazino<4,5-b><1,4>benzothiazin-1(10H)-one 、 三氯氧磷 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAPPALARDO G.; VITTORIO F.; RONSISVALLE G.; DURO F., ANN. CHIM. (ITAL.) , 1973, 63, NO 3-4, 255-267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridazine Derivatives. VII. Syntheses of 1, 2- and 2, 3-Diazaphenothiazines
  作者：Fumio Yoneda、Takayuki Ohtaka、Yoshihiro Nitta

  DOI：10.1248/cpb.13.580

  日期：——

  3, 4, 5-Trichloropyridazine on treatment with 2-aminothiophenol gave 4-chloro-10H-benzo[b]pyridazino[3, 4-e][1, 4]thiazine (II) and 1-chloro-10H-benzo[b]pyridazino[4, 5-e][1, 4]-thiazine (III). II was converted into 10H-benzo[b]pyridazino[3, 4-e][1, 4]thiazine by catalytic dechlorination. Treatment of 4, 5-dichloro-3-(2H)-pyridazinone with 2-aminothiophenol afforded 5-(2-aminophenylthio)-4-chloro-3(2H)pyridazinone, which was cyclized on heating with potassium carbonate in dimethylformamide to yield 10H-benzo[b]pyridazino[4, 5-e][1, 4]thiazin-1(2H)-one. Chlorination of the latter with phosphoryl chloride and N, N-dimethylaniline afforded III. Several 2-substituted-10H-benzo[b]-pyridazino[4, 5-e][1, 4]thiazin-1(2H)-ones were synthesized.

  3, 4, 5-三氯哒嗪与2-氨基硫酚反应得到4-氯-10H-苯并[b]哒嗪并[3,4-e][1,4]噻嗪(II)和1-氯-10H-苯并[b]哒嗪并[4,5-e][1,4]噻嗪(III)。II通过催化脱氯反应转化为10H-苯并[b]哒嗪并[3,4-e][1,4]噻嗪。4, 5-二氯-3-(2H)-哒嗪酮与2-氨基硫酚反应生成5-(2-氨基苯硫基)-4-氯-3(2H)哒嗪酮，该化合物在加热及碳酸钾存在的条件下于二甲基甲酰胺中环化生成10H-苯并[b]哒嗪并[4,5-e][1,4]噻嗪-1(2H)酮。后者与磷酰氯和N,N-二甲基苯胺反应得到III。合成了几种2-取代-10H-苯并[b]哒嗪并[4,5-e][1,4]噻嗪-1(2H)酮。