1-phenyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbaldehyde | 914983-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 1-phenyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-phenyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbaldehyde
• CAS: 914983-15-6
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: DZJFFTZRRRHWAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbaldehyde 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TiCl₄/t-BuNH₂-Promoted Hydroamination/Annulation of δ-Keto-acetylenes:  Synthesis of Novel Pyrrolo[1,2-a]indol-2-carbaldehydes

  摘要：

  [GRAPHICS]An original TiCl4/t-BuNH2-mediated hydroamination/annulation domino reaction of delta-keto-acetylenes is described. The synthesis of pyrrolo[ 1,2-a] indole-2-carbaldehydes, starting from 2-carbonyl-1-propargyl-1H-indoles runs under mild reaction conditions. A conceivable mechanism is also discussed. TiCl4 has proved to be an effective multiactivity reagent: catalyst/Lewis acid/water scavenger. Some unpublished 2-carbonyl-1-propargyl- 1H-indoles are prepared by means of Suzuki- and Negishi-type reactions.

  DOI：

  10.1021/ol061872u
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-基(苯基)甲酮 在 四丁基溴化铵 、 四氯化钛 、 叔丁胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1-phenyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性合成酰吲哚的间断海恩斯重排方法

  摘要：

  已经实现了从邻酰基苯胺和α-羟基羰基或其等价物合成2-和3-酰基吲哚的有效且通用的方法，具有高区域选择性。该策略涉及分子内捕获原位生成的氨基烯醇中间体和中断的海恩斯重排途径，然后进行芳构化或重排/芳构化。重要特征包括优异的区域控制、良好的官能团耐受性、操作简单性以及应用于克级合成和抗肿瘤剂的合成。

  DOI：

  10.1039/d3cc04144a

文献信息

• 10.1039/d4nj00771a
  作者：Altia, Minakshi、Anbarasan, Pazhamalai

  DOI：10.1039/d4nj00771a

  日期：——

  intramolecular trapping of the aminoenol intermediate derived from o-acyl/formylanilines and α-hydroxydimethylacetals/ketals followed by rearrangement/aromatization in the presence of acid. Important features include the use of α-hydroxydimethylacetal/ketal as an α-hydroxycarbonyl equivalent, excellent regiocontrol, good functional group tolerance, selective synthesis of acylindoles, gram-scale synthesis, and

  海恩斯/阿马多里重排允许通过生成氨基烯醇中间体，从 α-羟基羰基和胺合成 α-氨基羰基化合物。在目前的工作中，原位生成的氨基烯醇中间体已被酮/醛有效捕获，用于构建N-杂环。该方法通过分子内捕获源自邻酰基/甲酰基苯胺和α-羟基二甲基缩醛/缩酮的氨基烯醇中间体，然后在酸存在下重排/芳构化，提供了具有高区域选择性的各种取代吲哚衍生物。重要特征包括使用α-羟基二甲基缩醛/缩酮作为α-羟基羰基等价物、优异的区域控制、良好的官能团耐受性、酰基吲哚的选择性合成、克级合成以及吲哚和抗肿瘤剂的高级类似物的合成。
• TiCl₄/<i>t</i>-BuNH₂-Promoted Hydroamination/Annulation of δ-Keto-acetylenes:  Synthesis of Novel Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indol-2-carbaldehydes
  作者：Giorgio Abbiati、Alessandro Casoni、Valentina Canevari、Donatella Nava、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1021/ol061872u

  日期：2006.10.1

  [GRAPHICS]An original TiCl4/t-BuNH2-mediated hydroamination/annulation domino reaction of delta-keto-acetylenes is described. The synthesis of pyrrolo[ 1,2-a] indole-2-carbaldehydes, starting from 2-carbonyl-1-propargyl-1H-indoles runs under mild reaction conditions. A conceivable mechanism is also discussed. TiCl4 has proved to be an effective multiactivity reagent: catalyst/Lewis acid/water scavenger. Some unpublished 2-carbonyl-1-propargyl- 1H-indoles are prepared by means of Suzuki- and Negishi-type reactions.
• An interrupted Heyns rearrangement approach for the regioselective synthesis of acylindoles
  作者：Minakshi Altia、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d3cc04144a

  日期：——

  An efficient and general method for the synthesis of 2- and 3-acylindoles has been achieved with high regioselectivity from o-acylanilines and α-hydroxycarbonyl or its equivalent. The strategy involves the intramolecular trapping of an in situ generated aminoenol intermediate and an interrupted Heyns rearrangement pathway, followed by aromatization or rearrangement/aromatization. Important features

  已经实现了从邻酰基苯胺和α-羟基羰基或其等价物合成2-和3-酰基吲哚的有效且通用的方法，具有高区域选择性。该策略涉及分子内捕获原位生成的氨基烯醇中间体和中断的海恩斯重排途径，然后进行芳构化或重排/芳构化。重要特征包括优异的区域控制、良好的官能团耐受性、操作简单性以及应用于克级合成和抗肿瘤剂的合成。