1α,3β,25-trihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)cholesta-5,7-diene | 151546-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β,25-trihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)cholesta-5,7-diene
• 英文别名: 2β-(3-hydroxypropoxy)-1α,3β,25-trihydroxycholesta-5,7-diene；2beta-(3-Hydroxypropoxy)-1alpha,3beta,25-trihydroxycholesta-5,7-diene；(1R,2R,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2-(3-hydroxypropoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 151546-09-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅
• 分子量: 490.724
• InChiKey: IMNHHEXQCMMRAE-OVJXPYHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β,25-trihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)cholesta-5,7-diene 生成 1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Vitamin D Analogues. XIV. Synthesis and Calcium Regulating Activity of Vitamin D3 Analogues Bearing a Hydroxyalkoxy Group at the 2.BETA.-Position.

  摘要：

  从 α-环氧化物 (5) 合成了 2β 位带有羟基烷氧基的四种维生素 D3 类似物 (7a、7b、7c 和 7d)。 C-3 类似物 (7b) 显示出提高大鼠血浆钙水平的最高效力。此外，由 25-羟基化 α-环氧化物 (9) 制备的 25-羟基化 C-3 类似物 (ED-71) (3) 显着增加血浆钙水平，其水平远高于施用 1α, 25-( OH)2-D3 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1111
• 作为产物：
  描述：

  1α,2α-epoxy-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine)-6-cholestene-3β,25-diol 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 19.0h， 生成 1α,3β,25-trihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)cholesta-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Vitamin D Analogues. XIV. Synthesis and Calcium Regulating Activity of Vitamin D3 Analogues Bearing a Hydroxyalkoxy Group at the 2.BETA.-Position.

  摘要：

  从 α-环氧化物 (5) 合成了 2β 位带有羟基烷氧基的四种维生素 D3 类似物 (7a、7b、7c 和 7d)。 C-3 类似物 (7b) 显示出提高大鼠血浆钙水平的最高效力。此外，由 25-羟基化 α-环氧化物 (9) 制备的 25-羟基化 C-3 类似物 (ED-71) (3) 显着增加血浆钙水平，其水平远高于施用 1α, 25-( OH)2-D3 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1111

文献信息

• Process for producing 1,2,3-trioxysteroid derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05874598A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  A process for the production of a compound of formula (II), which comprises reacting an epoxy compound of formula (I) with an alcohol, wherein the reaction is carried out under a basic condition. ##STR1## R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, and R.sub.6 are as defined in the specification. The compounds are useful intermediates for the production of vitamin D.sub.3 derivatives.

  一种生产化合物（II）的过程，包括将式（I）的环氧化合物与醇反应，在碱性条件下进行反应。其中，##STR1## R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6的定义如规范中所述。这些化合物是生产维生素D.sub.3衍生物的有用中间体。
• PROCESS FOR PRODUCING PROVITAMIN D COMPOUND
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0671411A1

  公开（公告）日：1995-09-13

  A process for producing a compound represented by general formula (II) by the reaction of an epoxy compound represented by general formula (I) with an alcohol under a basic condition, wherein R₁ represents hydrogen or a protective group; R₂ represents hydrogen or hydroxy; R₃, R₄, R₅ and R₆ represent such groups that a pair of R₃ and R₄ and a pair of R₅ and R₆ form each a double bond, or a pair of R₄ and R₅ forms a double bond while R₃ and R₆ are bonded to a dienophile capable of protecting conjugated double bonds; and R₇ represents lower alkyl, cycloalkyl or optionally protected lower hydroxyalkyl. This process is one for synthesizing an intermediate of a vitamin D derivative in an imptroved yield without the necessity for complicated procedure of protection and is also suited for mass production.

  一种通过通式(I)代表的环氧化合物与醇在碱性条件下反应制得通式(II)代表的化合物的工艺，其中R₁代表氢或保护基；R₂代表氢或羟基；R₃、R₄、R₅ 和 R₆ 代表这样的基团，即一对 R₃ 和 R₄ 以及一对 R₅ 和 R₆ 各自形成一个双键、或一对 R₄ 和 R₅ 形成双键，而 R₃ 和 R₆ 与能够保护共轭双键的亲二烯键结合；和 R₇ 代表低级烷基、环烷基或可选保护的低级羟基烷基。这种工艺可以合成维生素 D 衍生物的中间体，产量高，无需复杂的保护程序，也适合大规模生产。
• ED-71 PREPARATION
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1714656A1

  公开（公告）日：2006-10-25

  An object of the present invention is to provide a preparation that can suppress the generation of main degradation products of ED-71, tachysterol and trans forms of ED-71, generated under storage at room temperature. The present invention provides a preparation comprising (5Z,7E)-(1R,2R,3R)-2-(3-hydroxypropoxy)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3,25-triol, fat and oil, and an antioxidant.

  本发明的目的是提供一种制剂，该制剂可抑制 ED-71 在室温储存条件下产生的主要降解产物--ED-71 的塔基甾醇和反式。本发明提供了一种制剂，包括 (5Z,7E)-(1R,2R,3R)-2-(3-羟基丙氧基)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3,25-triol、脂肪和油以及一种抗氧化剂。
• Synthesis of tritiated 1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3 (ED-71)1
  作者：Hiroyoshi Watanabe、Akira Kawase、Ken Okano、Tetsuya Mitsui、Yoshihiko Ishitani、Kazumi Morikawa、Noboru Kubodera

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199906)42:6<519::aid-jlcr213>3.0.co;2-d

  日期：1999.6

  The synthesis of tritiated 1 alpha,25-dihydroxy-2 beta-(3-hydroxypropoxy)vitamin D-3 (ED-71), [2 beta(3-H-3)]ED-71 ((3) under bar) and [26,27-H-3(6)]ED-71 ((4) under bar) is described. The former was prepared by reduction of a precausor containing a formyl group in the A-ring part with sodium borotritiide while the latter was labeled in the side chain using tritiated methylmagnesium iodide. The specific activity of (3) under bar was 13.2Ci/mmol and that of (4) under bar 138.0Ci/mmol.
• PROCESS FOR PRODUCING PROVITAMIN D COMPOUNDS
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0671411B1

  公开（公告）日：1999-03-10