3,4-benzotropone | 19489-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3,4-benzotropone
• 英文别名: 6H-Benzo[7]annulen-6-one；benzo[7]annulen-6-one
• CAS: 19489-69-1
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: BOXVCAQNXFMIQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-benzotropone 生成 (1R,2R,11R,12S)-pentacyclo[10.6.3.12,11.03,8.013,18]docosa-3,5,7,9,13,15,17,20-octaene-19,22-dione 、 (1S,2R,11R,12R)-pentacyclo[10.6.3.12,11.03,8.013,18]docosa-3,5,7,9,13,15,17,20-octaene-19,22-dione
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯甲酮的生成、光谱表征和反应。6,7-苯并双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one在低温和流体溶液中在刚性玻璃中的独特光化学行为

  摘要：

  6,7-苯并双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (2) 在 -196 °C 的硬质玻璃中的辐照导致 3,4-benzotropone (1) 的形成，其中表现出特征性的 UV-vis 吸收延伸至 535 nm 并在玻璃解冻时二聚化以产生顺-和反-[π8 + π10]二聚体 7 和 8。1 的热二聚的速率常数在 -78 °C 时为 12 ± 3 M-1 s-1。光化学上，1 在基质隔离下是稳定的，但在溶液中会发生 [π10 + π10] 二聚化。CFCl3−CF2BrCF2Br−CHCl3 玻璃中的化合物 1 在 -155 °C 下在 1506 cm-1 处显示出 IR 带，通过将光谱与 18O 标记的 1 的光谱进行比较，该带被归为主要涉及 CO 伸缩模式的振动。条件 tropone 在明显更高的频率 (1553 cm-1) 上表现出 CO 振动带，表明 3, 4-苯并环使托酮环极化更强。极性共振形式

  DOI：

  10.1021/ja984348u
• 作为产物：
  描述：

  6,7-Benzobicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one 生成 3,4-benzotropone
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯甲酮：产生，光谱表征和反应

  摘要：

  3,4- Benzotropone（1）通过照射图3a，图7b二氢环戊[生成一个] cyclobutabenzen -1-酮（三环[5.4.0.0 2,6 ]十一-1（7），3,8,10-tetraen- ，在低温下在刚性介质中或通过在220°C下热解（2）来生成，5-one）（2）；描述了它的光谱和化学性质。

  DOI：

  10.1039/c39890000924

文献信息

• 3,4-Benzotropone:generation, spectroscopic characterization, and reactions
  作者：Masakazu Ohkita、Takashi Tsuji、Shinya Nishida

  DOI：10.1039/c39890000924

  日期：——

  3,4-Benzotropone (1) is generated by irradiating 3a, 7b-dihydrocyclopenta[a] cyclobutabenzen-1-one(tricyclo[5.4.0.02,6]undeca-1(7),3,8,10-tetraen-,5-one)(2) in a rigid medium at low temperature or by thermolysing (2) at 220 °C; its spectral and chemical properties are described.

  3,4- Benzotropone（1）通过照射图3a，图7b二氢环戊[生成一个] cyclobutabenzen -1-酮（三环[5.4.0.0 2,6 ]十一-1（7），3,8,10-tetraen- ，在低温下在刚性介质中或通过在220°C下热解（2）来生成，5-one）（2）；描述了它的光谱和化学性质。
• SUBSTITUTED BENZODIAZEPINONES, BENZOXAZEPINONES AND BENZOTHIAZEPINONES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP2131657A1

  公开（公告）日：2009-12-16
• [EN] SUBSTITUTED BENZODIAZEPINONES, BENZOXAZEPINONES AND BENZOTHIAZEPINONES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] BENZODIAZÉPINONES, BENZOXAZÉPINONES ET BENZOTHIAZÉPINONES SUBSTITUÉES EN TANT QUE BLOQUEURS DE CANAUX SODIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2008106077A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  [EN] The present invention is directed to substituted benzodiazepinones, benzoxazepinones and benzothiazepinones compounds that are sodium channel blockers useful for the treatment of chronic and neuropathic pain. The compounds of the present invention are also useful for the treatment of other conditions, including disorders of the CNS such as anxiety, depression, epilepsy, manic depression and bipolar disorder. This invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention, either alone, or in combination with one or more therapeutically active compounds, and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further comprises methods for the treatment of acute pain, chronic pain, visceral pain, inflammatory pain, neuropathic pain and disorders of the CNS including, but not limited to, epilepsy, manic depression, depression, anxiety and bipolar disorder comprising administering the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.
  [FR] L'invention concerne des composés de benzodiazépinones, benzoxazépinones et benzothiazépinones substitués qui sont des bloqueurs de canaux sodiques utiles pour le traitement d'une douleur chronique et neuropathique. Les composés de la présente invention sont également utiles pour le traitement d'autres états, y compris des troubles du CNS comme l'anxiété, la dépression, l'épilepsie, une dépression chronique et un trouble bipolaire. L'invention fournit également des compositions pharmaceutiques comprenant un composé de la présente invention, seul ou en combinaison avec un ou plusieurs composés thérapeutiquement actifs, et un support pharmaceutiquement acceptable. L'invention concerne en outre des procédés pour le traitement de la douleur aigue, de la douleur chronique, de la douleur viscérale, de la douleur inflammatoire, de la douleur neuropathique et de trouble du CNS y compris, mais sans s'y limiter, l'épilepsie, une dépression chronique, une dépression, une anxiété et un trouble bipolaire, comprenant l'administration des composés et compositions pharmaceutiques de la présente invention.
• Generation, Spectroscopic Characterization, and Reactions of 3,4-Benzotropone. Distinctive Photochemical Behavior of 6,7-Benzobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one in Rigid Glass at Low Temperature and in Fluid Solution
  作者：Masakazu Ohkita、Shinya Nishida、Takashi Tsuji

  DOI：10.1021/ja984348u

  日期：1999.5.1

  Irradiation of 6,7-benzobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (2) in a rigid glass at −196 °C leads to the formation of 3,4-benzotropone (1), which exhibits a characteristic UV−vis absorption extending to 535 nm and dimerizes to give syn- and anti-[π8 + π10] dimers 7 and 8 upon thawing the glass. The rate constant of the thermal dimerization of 1 is 12 ± 3 M-1 s-1 at −78 °C. Photochemically, 1 is stable

  6,7-苯并双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (2) 在 -196 °C 的硬质玻璃中的辐照导致 3,4-benzotropone (1) 的形成，其中表现出特征性的 UV-vis 吸收延伸至 535 nm 并在玻璃解冻时二聚化以产生顺-和反-[π8 + π10]二聚体 7 和 8。1 的热二聚的速率常数在 -78 °C 时为 12 ± 3 M-1 s-1。光化学上，1 在基质隔离下是稳定的，但在溶液中会发生 [π10 + π10] 二聚化。CFCl3−CF2BrCF2Br−CHCl3 玻璃中的化合物 1 在 -155 °C 下在 1506 cm-1 处显示出 IR 带，通过将光谱与 18O 标记的 1 的光谱进行比较，该带被归为主要涉及 CO 伸缩模式的振动。条件 tropone 在明显更高的频率 (1553 cm-1) 上表现出 CO 振动带，表明 3, 4-苯并环使托酮环极化更强。极性共振形式
• Experimental and Computational Studies of the Infrared Spectra of 3,4-Benzotropone and Naphtho[2,3-<i>c</i>]tropone:  Medium Effects on the Molecular Structures of the Tropones
  作者：Tadatake Sato、Hiroyuki Niino、Masakazu Ohkita

  DOI：10.1021/jp035650e

  日期：2004.2.1

  The IR spectra of 3,4-benzotropone (2) and naphtho[2,3-c]tropone (3) isolated in nitrogen matrices at 13 K were directly observed. These tropones were generated in the matrices by the photoisomerization of 6,7-benzobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (4) and naphtha[2,3-f]bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (5), respectively. The observed IR bands of the photoproducts were in good agreement with the

  直接观察了在 13 K 的氮基质中分离的 3,4-苯并托酮 (2) 和萘并[2,3-c]托酮 (3) 的 IR 光谱。这些肌钙蛋白是通过 6,7-benzobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (4) 和石脑油[2,3-f]bicyclo[3.2.0] 的光异构化在基质中生成的hepta-3,6-dien-2-one (5)，分别。观察到的光产物的红外波段与理论预测的波段非常吻合。在 1607 和 1615 cm - 1 处观察到强烈的 C=O/C=C 谱带 2，在 1605 cm - 1 处观察到相应的谱带 3，具有肩峰。观察到 3 的 C=O/C=C 波段的波数比 2 的相应波段略低，这表明苯并退火增强了极化共振形式对 3 的贡献。在氮基质中观察到的 2 的 IR 光谱与之前在 CFCl 3 -CF 2 BrCF 2 Br-CHCl 3 基质中观察到的光谱显着不同。使用