6,7-Benzobicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one | 124944-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 6,7-Benzobicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one
• 英文别名: Tricyclo[5.4.0.02,6]undeca-1(11),4,7,9-tetraen-3-one
• CAS: 124944-32-7
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: PJMMYSJARKLYEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Benzobicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4-benzotricyclo<3.2.0.0^2,7>hept-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯甲酮的生成、光谱表征和反应。6,7-苯并双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one在低温和流体溶液中在刚性玻璃中的独特光化学行为

  摘要：

  6,7-苯并双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (2) 在 -196 °C 的硬质玻璃中的辐照导致 3,4-benzotropone (1) 的形成，其中表现出特征性的 UV-vis 吸收延伸至 535 nm 并在玻璃解冻时二聚化以产生顺-和反-[π8 + π10]二聚体 7 和 8。1 的热二聚的速率常数在 -78 °C 时为 12 ± 3 M-1 s-1。光化学上，1 在基质隔离下是稳定的，但在溶液中会发生 [π10 + π10] 二聚化。CFCl3−CF2BrCF2Br−CHCl3 玻璃中的化合物 1 在 -155 °C 下在 1506 cm-1 处显示出 IR 带，通过将光谱与 18O 标记的 1 的光谱进行比较，该带被归为主要涉及 CO 伸缩模式的振动。条件 tropone 在明显更高的频率 (1553 cm-1) 上表现出 CO 振动带，表明 3, 4-苯并环使托酮环极化更强。极性共振形式

  DOI：

  10.1021/ja984348u
• 作为产物：
  描述：

  6,7-benzobicyclo<3.2.0>hept-6-en-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以46%的产率得到6,7-Benzobicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯甲酮的生成、光谱表征和反应。6,7-苯并双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one在低温和流体溶液中在刚性玻璃中的独特光化学行为

  摘要：

  6,7-苯并双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (2) 在 -196 °C 的硬质玻璃中的辐照导致 3,4-benzotropone (1) 的形成，其中表现出特征性的 UV-vis 吸收延伸至 535 nm 并在玻璃解冻时二聚化以产生顺-和反-[π8 + π10]二聚体 7 和 8。1 的热二聚的速率常数在 -78 °C 时为 12 ± 3 M-1 s-1。光化学上，1 在基质隔离下是稳定的，但在溶液中会发生 [π10 + π10] 二聚化。CFCl3−CF2BrCF2Br−CHCl3 玻璃中的化合物 1 在 -155 °C 下在 1506 cm-1 处显示出 IR 带，通过将光谱与 18O 标记的 1 的光谱进行比较，该带被归为主要涉及 CO 伸缩模式的振动。条件 tropone 在明显更高的频率 (1553 cm-1) 上表现出 CO 振动带，表明 3, 4-苯并环使托酮环极化更强。极性共振形式

  DOI：

  10.1021/ja984348u

文献信息

• Kinetic stabilization of the o-quinoidal 3,4-benzotropone system
  作者：Masakazu Ohkita、Kieko Sano、Katsuhiko Ono、Katsuhiro Saito、Takanori Suzuki、Takashi Tsuji

  DOI：10.1039/b408393h

  日期：——

  Kinetic stabilization of the o-quinoidal 3,4-benzotropone system was investigated. The parent 3,4-benzotropone 1 undergoes rapid [π8 + π10] dimerization in fluid solution even at −78 °C while triptycene-fused derivative 5 having a tert-butyl group at the C(6) position of the tropone moiety was found to be stable indefinitely under similar conditions. The relative importance of the triptycene moiety and the tert-butyl group in 5 for the kinetic stabilization was evaluated.

  研究了邻醌型 3,4-苯并托品体系的动力学稳定性。母体 3,4-苯并托品 1 在流体溶液中，即使在 -78 °C 下也会迅速发生 [π8 + π10] 二聚化，而在类似条件下，在托品酮分子的 C(6) 位上具有叔丁基的三庚烯融合衍生物 5 则无限稳定。对 5 中的三庚烯分子和叔丁基在动力学稳定方面的相对重要性进行了评估。
• 3,4-Benzotropone:generation, spectroscopic characterization, and reactions
  作者：Masakazu Ohkita、Takashi Tsuji、Shinya Nishida

  DOI：10.1039/c39890000924

  日期：——

  3,4-Benzotropone (1) is generated by irradiating 3a, 7b-dihydrocyclopenta[a] cyclobutabenzen-1-one(tricyclo[5.4.0.02,6]undeca-1(7),3,8,10-tetraen-,5-one)(2) in a rigid medium at low temperature or by thermolysing (2) at 220 °C; its spectral and chemical properties are described.

  3,4- Benzotropone（1）通过照射图3a，图7b二氢环戊[生成一个] cyclobutabenzen -1-酮（三环[5.4.0.0 2,6 ]十一-1（7），3,8,10-tetraen- ，在低温下在刚性介质中或通过在220°C下热解（2）来生成，5-one）（2）；描述了它的光谱和化学性质。
• Experimental and Computational Studies of the Infrared Spectra of 3,4-Benzotropone and Naphtho[2,3-<i>c</i>]tropone:  Medium Effects on the Molecular Structures of the Tropones
  作者：Tadatake Sato、Hiroyuki Niino、Masakazu Ohkita

  DOI：10.1021/jp035650e

  日期：2004.2.1

  The IR spectra of 3,4-benzotropone (2) and naphtho[2,3-c]tropone (3) isolated in nitrogen matrices at 13 K were directly observed. These tropones were generated in the matrices by the photoisomerization of 6,7-benzobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (4) and naphtha[2,3-f]bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (5), respectively. The observed IR bands of the photoproducts were in good agreement with the

  直接观察了在 13 K 的氮基质中分离的 3,4-苯并托酮 (2) 和萘并[2,3-c]托酮 (3) 的 IR 光谱。这些肌钙蛋白是通过 6,7-benzobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (4) 和石脑油[2,3-f]bicyclo[3.2.0] 的光异构化在基质中生成的hepta-3,6-dien-2-one (5)，分别。观察到的光产物的红外波段与理论预测的波段非常吻合。在 1607 和 1615 cm - 1 处观察到强烈的 C=O/C=C 谱带 2，在 1605 cm - 1 处观察到相应的谱带 3，具有肩峰。观察到 3 的 C=O/C=C 波段的波数比 2 的相应波段略低，这表明苯并退火增强了极化共振形式对 3 的贡献。在氮基质中观察到的 2 的 IR 光谱与之前在 CFCl 3 -CF 2 BrCF 2 Br-CHCl 3 基质中观察到的光谱显着不同。使用
• Synthesis and photochemical reaction of [4.3.2]propella-2,4,8,10-tetraen-7-one
  作者：Masakazu Ohkita、Takashi Tsuji、Masayuki Suzuki、Masashi Murakami、Shinya Nishida

  DOI：10.1021/jo00292a025

  日期：1990.3