-1,3,5-cycloheptatrien-7-carbonitril | 70026-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: -1,3,5-cycloheptatrien-7-carbonitril
• 英文别名: <8-13C>cyclohepta-2,4,6-trienyl cyanide；cyclohepta-2,4,6-triene-1-carbonitrile
• CAS: 70026-37-8
• 化学式: C₈H₇N
• 分子量: 118.139
• InChiKey: LADCKIXFXIKHQM-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -1,3,5-cycloheptatrien-7-carbonitril 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [8-13C]cyclohepta-2,4,6-trienecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脂环酸环庚菌中ω-环庚基脂肪酸的生物合成研究。由苯乙酸形成环庚烷羧酸。

  摘要：

  研究了环庚酸脂环菌（以前称为环庚酸芽孢杆菌）的ω-环庚基脂肪酸中结构新颖的单取代环庚烷环的形成。用（13）C和（2）H标记的中间体进料的实验表明，环庚烷羧酸（3）可能是其CoA硫酯，是ω-环庚基脂肪酸生物合成的起始单元。对[U-（13）C（6）]葡萄糖进料实验产生的标记模式的分析表明，3的iki草酸酯途径起源于芳香族氨基酸。[1,2-（13）C（2）]苯基乙酸（6）以七元环假单胞菌代谢物thiotropocin的方式有效地代谢为3衍生的部分。测定了6个芳族氢和苄基氢的命运。

  DOI：

  10.1021/jo962402o
• 作为产物：
  描述：

  POTASSIUM CYANIDE-13C 、 tropylium tetrafluoroborate 以94%的产率得到-1,3,5-cycloheptatrien-7-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  脂环酸环庚菌中ω-环庚基脂肪酸的生物合成研究。由苯乙酸形成环庚烷羧酸。

  摘要：

  研究了环庚酸脂环菌（以前称为环庚酸芽孢杆菌）的ω-环庚基脂肪酸中结构新颖的单取代环庚烷环的形成。用（13）C和（2）H标记的中间体进料的实验表明，环庚烷羧酸（3）可能是其CoA硫酯，是ω-环庚基脂肪酸生物合成的起始单元。对[U-（13）C（6）]葡萄糖进料实验产生的标记模式的分析表明，3的iki草酸酯途径起源于芳香族氨基酸。[1,2-（13）C（2）]苯基乙酸（6）以七元环假单胞菌代谢物thiotropocin的方式有效地代谢为3衍生的部分。测定了6个芳族氢和苄基氢的命运。

  DOI：

  10.1021/jo962402o

文献信息

• BAUER, W.;BETZ, I.;DAUB, J.;JAKOB, L.;PICKL, W.;RAPP, K. M., CHEM. BER., 1983, 116, N 3, 1154-1173
  作者：BAUER, W.、BETZ, I.、DAUB, J.、JAKOB, L.、PICKL, W.、RAPP, K. M.

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthetic Studies of ω-Cycloheptyl Fatty Acids in <i>Alicyclobacillus cycloheptanicus</i>. Formation of Cycloheptanecarboxylic Acid from Phenylacetic Acid
  作者：Bradley S. Moore、Kevin Walker、Ingo Tornus、Sandeep Handa、Karl Poralla、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/jo962402o

  日期：1997.4.1

  (13)C- and (2)H-labeled intermediates demonstrated that cycloheptanecarboxylic acid (3), probably as its CoA thioester, is the starter unit for omega-cycloheptyl fatty acid biosynthesis. Analysis of the resultant labeling pattern from a feeding experiment with [U-(13)C(6)]glucose suggested a shikimate pathway origin of 3 via aromatic amino acids. [1,2-(13)C(2)]Phenylacetic acid (6) was efficiently metabolized

  研究了环庚酸脂环菌（以前称为环庚酸芽孢杆菌）的ω-环庚基脂肪酸中结构新颖的单取代环庚烷环的形成。用（13）C和（2）H标记的中间体进料的实验表明，环庚烷羧酸（3）可能是其CoA硫酯，是ω-环庚基脂肪酸生物合成的起始单元。对[U-（13）C（6）]葡萄糖进料实验产生的标记模式的分析表明，3的iki草酸酯途径起源于芳香族氨基酸。[1,2-（13）C（2）]苯基乙酸（6）以七元环假单胞菌代谢物thiotropocin的方式有效地代谢为3衍生的部分。测定了6个芳族氢和苄基氢的命运。