2-bromo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol | 1178513-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol
• CAS: 1178513-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 301.18
• InChiKey: OQIZRHGRBHKOOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(2-bromo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  TBDPS 和 Br-TBDPS 保护基团作为 Pd 催化苯酚和苯胺芳基化中的有效芳基供体

  摘要：

  结果表明，TBDPS 保护基团可以通过 Pd 催化的 CH 芳基化，然后对所得硅环进行常规 TBAF 脱保护，作为邻溴苯酚的有效苯基供体。在相同序列中使用新设计的 Br-TBDPS 保护基团可以在苯酚和苯胺的邻位轻松引入苯基。或者，在最后一步将脱甲硅烷基化转换为氧化，可以将形成的硅环转化为有价值的邻联苯酚。

  DOI：

  10.1021/ja904791y
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 3-溴-4-羟基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-bromo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  TBDPS 和 Br-TBDPS 保护基团作为 Pd 催化苯酚和苯胺芳基化中的有效芳基供体

  摘要：

  结果表明，TBDPS 保护基团可以通过 Pd 催化的 CH 芳基化，然后对所得硅环进行常规 TBAF 脱保护，作为邻溴苯酚的有效苯基供体。在相同序列中使用新设计的 Br-TBDPS 保护基团可以在苯酚和苯胺的邻位轻松引入苯基。或者，在最后一步将脱甲硅烷基化转换为氧化，可以将形成的硅环转化为有价值的邻联苯酚。

  DOI：

  10.1021/ja904791y