2-azido-7-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-6-ol | 1415582-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-azido-7-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-6-ol
• CAS: 1415582-78-3
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅O₃
• 分子量: 375.387
• InChiKey: HYCZCPYIVQZJPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-7-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-6-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到kealiinine A
  参考文献：
  名称：

  碱金属 A–C 的全合成

  摘要：

  已经使用双苄二醇的分子内 Friedel-Crafts-脱水序列完成了Leucetta衍生的生物碱、kealiinines A-C 的短全合成。前体二醇是通过一系列位置特异性格氏反应从 1-甲基-4,5-二碘咪唑获得的。然后，叠氮化物的 C2-叠氮化和氢化提供了 kealiines A-C 的报告结构。虽然1 H NMR 数据与这些材料不完全匹配，但 HPLC 数据与这些生物碱的指定结构一致。

  DOI：

  10.1021/ol302958e
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 2-azido-7-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  碱金属 A–C 的全合成

  摘要：

  已经使用双苄二醇的分子内 Friedel-Crafts-脱水序列完成了Leucetta衍生的生物碱、kealiinines A-C 的短全合成。前体二醇是通过一系列位置特异性格氏反应从 1-甲基-4,5-二碘咪唑获得的。然后，叠氮化物的 C2-叠氮化和氢化提供了 kealiines A-C 的报告结构。虽然1 H NMR 数据与这些材料不完全匹配，但 HPLC 数据与这些生物碱的指定结构一致。

  DOI：

  10.1021/ol302958e