(S)-3-Benzyloxymethyl-5-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepine-7-carbaldehyde | 255045-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (S)-3-Benzyloxymethyl-5-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepine-7-carbaldehyde
• 英文别名: (3S)-5-oxo-3-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepine-7-carbaldehyde
• CAS: 255045-04-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: OYLIGFYJTYDDSJ-JCYILVPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tosylmethyl isocyanide 、 (S)-3-Benzyloxymethyl-5-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepine-7-carbaldehyde 在 氰化钠 、 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到(S)-3-Benzyloxymethyl-7-(1H-imidazol-4-yl)-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于双环内酰胺的His-Pro结构单元的合成：取代基极性对分子内键迁移的影响

  摘要：

  报道了用咪唑侧链构建双环内酰胺氨基酸构件的策略。所述的合成途径利用电化学酰胺氧化作用使脯氨酸衍生物官能化，然后利用顺序环化-重排策略构建取代的六元环内酰胺。或者，当吸电子基团相对于酰胺羰基β存在时，获得七元环内酰胺而没有重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01652-4
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-8-chloro-3-hydroxymethyl-5-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepin-7-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3-Benzyloxymethyl-5-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepine-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于双环内酰胺的His-Pro结构单元的合成：取代基极性对分子内键迁移的影响

  摘要：

  报道了用咪唑侧链构建双环内酰胺氨基酸构件的策略。所述的合成途径利用电化学酰胺氧化作用使脯氨酸衍生物官能化，然后利用顺序环化-重排策略构建取代的六元环内酰胺。或者，当吸电子基团相对于酰胺羰基β存在时，获得七元环内酰胺而没有重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01652-4