2-amino-4-[1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribosyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]-5,6-dihydro-6-ethyl-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile | 1217597-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-amino-4-[1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribosyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]-5,6-dihydro-6-ethyl-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(2-amino-3-cyano-6-ethyl-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyridin-4-yl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1217597-33-5
• 化学式: C₂₅H₂₇N₅O₉
• 分子量: 541.517
• InChiKey: NPQOLMVJZKKENF-ZMVXKVMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-4-羟基-6-甲基吡啶-2(1H)-酮 、 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-formyluridine 、 丙二腈 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-amino-4-[1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribosyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]-5,6-dihydro-6-ethyl-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  实用高效合成吡喃并[3,2- c ]吡啶酮，吡喃并[4,3- b ]吡喃及其与核苷的杂化物作为潜在的抗病毒药和抗疟药

  摘要：

  通过离子液体介导和促进的醛（1），4-羟基-吡咯烷酮的多组分反应，开发了一种高度实用和有效的吡喃并[3,2- c ]吡啶酮和吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物的制备方法吡啶-2（1 H）-1或4-羟基-2-吡喃酮（2）和丙二腈（3）。作为应用，有效地获得了一系列嘧啶核苷-吡喃并[3,2- c ]吡啶酮或吡喃并[4,3- b ]吡喃杂化物。这些杂合化合物被评估为潜在的抗病毒药和抗疟药，并显示出令人鼓舞的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.102