hexadecyl-N-hydroxy(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)carbamate | 1400943-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: hexadecyl-N-hydroxy(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)carbamate
• 英文别名: hexadecyl N-hydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1400943-39-6
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₅
• 分子量: 437.62
• InChiKey: ZTGSRRIFMATFGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  vanillin oxime 在 盐酸 、 magnesium oxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 hexadecyl-N-hydroxy(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Vanilloid Fatty Hydroxamates as Therapeutic Anti-inflammatory Pharmaceuticals

  摘要：

  含有香草酰基（4-羟基-3-甲氧基苯甲基）和疏水脂肪族基的三种独特的N-羟基酰胺和N-羟基氨基甲酸酯亚型。还披露了这些香草脂肪羟胺的直接合成。这些化合物具有抑制酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和基质金属蛋白酶9（MMP-9）的活性。此外，这些物质结合到钙通道蛋白TRPV1并抑制引起皮肤和角膜炎症的溃疡剂。这些化合物在治疗皮肤和/或眼部的局部或全身炎症过程中具有用途。

  公开号：

  US20120252891A1

文献信息

• US9422233B2
  申请人：——

  公开号：US9422233B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• Vanilloid Fatty Hydroxamates as Therapeutic Anti-inflammatory Pharmaceuticals
  申请人：Laskin Jeffrey D.

  公开号：US20120252891A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Three unique subtypes of N-hydroxyamides and N-hydroxycarbamates containing both the vanilloid moiety (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) and a lipophilic aliphatic moiety. Also disclosed are direct syntheses of these vanilloid fatty hydroxamates. The compounds possess inhibitory activity against the enzymes fatty acid amide hydrolase (FAAH) and matrix metallo-proteinase 9 (MMP-9). In addition, these substances bind to the calcium channel protein TRPV1 and inhibit vesicant-induced inflammation in skin and cornea. The compounds have utility in treating topical or systemic inflammatory processes in the skin and/or eye.

  含有香草酰基（4-羟基-3-甲氧基苯甲基）和疏水脂肪族基的三种独特的N-羟基酰胺和N-羟基氨基甲酸酯亚型。还披露了这些香草脂肪羟胺的直接合成。这些化合物具有抑制酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和基质金属蛋白酶9（MMP-9）的活性。此外，这些物质结合到钙通道蛋白TRPV1并抑制引起皮肤和角膜炎症的溃疡剂。这些化合物在治疗皮肤和/或眼部的局部或全身炎症过程中具有用途。