3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-2-propenol | 58046-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-2-propenol
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-<2-methoxy-phenoxy>-1-<4-hydroxy-3-methoxy-phenyl>-propen-(1)；3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxy-phenoxy)-2-propenol；4-[3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)prop-1-enyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 58046-03-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: AKAQNDKCDIMPGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-2-propenol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-3-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-2-(2-methoxy-phenoxy)-propenal
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling of Hydroxycinnamyl Aldehydes into Lignins

  摘要：

  [GRAPHICS]Pathways for hydroxycinnamyl aldehyde incorporation into lignins are revealed by examining transgenic plants deficient in cinnamyl alcohol dehydrogenase, the enzyme that converts hydroxycinnamyl aldehydes to the hydroxycinnamyl alcohol lignin monomers. In such plants the aldehydes incorporate into lignins via radical coupling reactions. As diagnostically revealed by long-range C-13-H-1 correlative NMR, sinapyl aldehyde (3,5-dimethoxy 4-hydroxy-cinnamaldehyde) 8-O-4-cross-couples with both gualacyl (3-methoxy-4-hydroxyphenyl-propanoid) and syringyl (3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl-propanoid) units, whereas coniferyl aldehyde cross-couples only with syringyl units.

  DOI：

  10.1021/ol005906o
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol 在 水 、 1-甲基氯化咪唑鎓 作用下， 反应 0.25h， 以6%的产率得到3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  切开β ？Ø ？酸性离子液体1-H-3-甲基咪唑鎓氯化物中木质素模型化合物的4个键：木质素降解的可选策略

  摘要：

  的β水解 ö  4个键以两种木质素模型化合物在酸性离子液体进行了研究，1-H-3-甲基咪唑鎓氯化物。的β  ö  4个键的两个guaiacylglycerol-β-愈创木基和醚veratrylglycerol-β-愈创木基醚后行催化水解，以产生愈创木酚与在150℃下大于70％的产率的主要产物。在该系统中可以处理高达32 wt％的底物浓度，而不会降低愈创木酚的产量。可以再利用离子液体，而不会从愈创甘油甘油-β-愈创木脂醚和藜芦甘油甘油-β-愈创木脂醚的愈创木酚生产中失去活性。提出了一种可能的机理，解释了愈创木酚的生产。

  DOI：

  10.1002/cssc.201000112

文献信息

• METHOD OF SELECTIVELY OXIDIZING LIGNIN
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190177259A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  A method of selectively reacting lignin or a lignin-derived reactant to yield an aromatic product. The method includes the step of reacting lignin or a lignin-derived reactant with a molybdenum-containing catalyst, in a solvent, and optionally in the presence of an oxidant, for a time and a temperature wherein at least a portion of the lignin or lignin-derived reactant is selectively converted into an aromatic product, preferably coniferaldehyde and/or sinapaldehyde.

  一种选择性地将木质素或木质素衍生反应物反应以产生芳香产物的方法。该方法包括以下步骤：将木质素或木质素衍生反应物与含钼催化剂在溶剂中反应，可选地在氧化剂的存在下，在一定时间和温度下，使至少部分木质素或木质素衍生反应物选择性地转化为芳香产物，最好是对香豆醛和/或丁香豆醛。
• Rapid flow-through fractionation of biomass to preserve labile aryl ether bonds in native lignin
  作者：Hao Zhou、Jia Yun Xu、Yingjuan Fu、Haiguang Zhang、Zaiwu Yuan、Menghua Qin、Zhaojiang Wang

  DOI：10.1039/c9gc02315a

  日期：——

  dissolved lignin from the reactor in time and space, thereby preserving these labile aryl ether bonds in native lignin. The application of RFF of poplar wood with a short residence time of 2.6 min attained 75% delignification with an equivalent of the β-O-4 motif in native lignin. Structure-preserved lignins (β-O-4 retention, 75.0%–85.4%) were also harvested from wheat straw with good lignin yields (61.7%–78

  木质素是维管束植物的第二大成分，是地球上最丰富的可再生芳香族聚合物。木质素增值的吸引力在于它可以通过分馏和提质转化为高价值的芳香族化学品和生物燃料。文献已经证明，天然木质素中芳基醚键的存在是转化的关键因素，而碳水化合物优先生产工艺（例如纸浆和纤维素乙醇生产）中的常规工业木质素经过密集的冷凝，并且由于这些键而缺乏这些联系。激烈的脱木素条件。在这里，通过使用β-O-4木质素模型二聚体GG，我们揭示了GG的急剧降解以及相对稳定的中间β-O-4二聚体C 6 C的同步形成。3在72wt％的甲酸水溶液和130°C的条件下的前5分钟内，烯醇醚和甲酰化的烯醇醚适合于生物质分馏。基于这些发现，我们提出了一种简单但有效的快速流通分级分离（RFF）策略，该策略可在时间和空间上从反应器中分离出溶解的木质素，从而在天然木质素中保留这些不稳定的芳基醚键。杨木的RFF短停留时间2.6分钟的应用获得了75％的脱木质素作用
• Cobalt catalysts (Co–N–C) for C–O bond cleavage in lignin-derived aryl ethers and lignin
  作者：Daniel Bautista-García、David Macias-José、Paola Aguillón-Rodríguez、Obed Pérez-Reyes、Carmen Ortiz-Cervantes

  DOI：10.1039/d3nj00322a

  日期：——

  The transformation of lignin into value-added chemicals represents one of the relevant approaches for sustainable development.

  将木质素转化为增值化学品是可持续发展的相关方法之一。
• Cleaving the βO4 Bonds of Lignin Model Compounds in an Acidic Ionic Liquid, 1-H-3-Methylimidazolium Chloride: An Optional Strategy for the Degradation of Lignin
  作者：Songyan Jia、Blair J. Cox、Xinwen Guo、Z. Conrad Zhang、John G. Ekerdt

  DOI：10.1002/cssc.201000112

  日期：——

  The hydrolysis of βO4 bonds in two lignin model compounds was studied in an acidic ionic liquid, 1‐H‐3‐methylimidazolium chloride. The βO4 bonds of both guaiacylglycerol‐β‐guaiacyl ether and veratrylglycerol‐β‐guaiacyl ether underwent catalytic hydrolysis to produce guaiacol as the primary product with more than 70 % yield at 150 °C. Up to 32 wt % substrate concentration could be treated in the

  的β水解 ö  4个键以两种木质素模型化合物在酸性离子液体进行了研究，1-H-3-甲基咪唑鎓氯化物。的β  ö  4个键的两个guaiacylglycerol-β-愈创木基和醚veratrylglycerol-β-愈创木基醚后行催化水解，以产生愈创木酚与在150℃下大于70％的产率的主要产物。在该系统中可以处理高达32 wt％的底物浓度，而不会降低愈创木酚的产量。可以再利用离子液体，而不会从愈创甘油甘油-β-愈创木脂醚和藜芦甘油甘油-β-愈创木脂醚的愈创木酚生产中失去活性。提出了一种可能的机理，解释了愈创木酚的生产。
• Cross-Coupling of Hydroxycinnamyl Aldehydes into Lignins
  作者：Hoon Kim、John Ralph、Nabila Yahiaoui、Michel Pean、Alain-M. Boudet

  DOI：10.1021/ol005906o

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]Pathways for hydroxycinnamyl aldehyde incorporation into lignins are revealed by examining transgenic plants deficient in cinnamyl alcohol dehydrogenase, the enzyme that converts hydroxycinnamyl aldehydes to the hydroxycinnamyl alcohol lignin monomers. In such plants the aldehydes incorporate into lignins via radical coupling reactions. As diagnostically revealed by long-range C-13-H-1 correlative NMR, sinapyl aldehyde (3,5-dimethoxy 4-hydroxy-cinnamaldehyde) 8-O-4-cross-couples with both gualacyl (3-methoxy-4-hydroxyphenyl-propanoid) and syringyl (3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl-propanoid) units, whereas coniferyl aldehyde cross-couples only with syringyl units.