2-chloro-1-(2,3,5-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide | 114485-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 2-chloro-1-(2,3,5-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-chloroimidazole-4-carboxamide
• CAS: 114485-05-1
• 化学式: C₂₇H₅₄ClN₃O₅Si₃
• 分子量: 620.452
• InChiKey: VTXSYOLDRLAANY-YYTDSSBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  97.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(2,3,5-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 生成 2-chloro-5-formyl-1-(2,3,5-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, MASAHIRO;TANAKA, HIROMICHI;MIYASAKA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 4056-4063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(β-D-ribofuranosyl)-2-chloroimidazole-4-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-chloro-1-(2,3,5-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-carbon-substituted 1-.BETA.-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamides via lithiation of a primary carboxamide.

  摘要：

  以受保护的 4-甲酰胺衍生物的直接 C-5 锂化反应为关键步骤，合成了几种 5 碳取代的 1-β-D-ribofuranosylimidazole-4- Carboxamides。还研究了 5-甲酰基衍生物的 Wittig 反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4056