2-(2-Ethoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-6,8-dimethyl-indolizine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester | 138494-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-(2-Ethoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-6,8-dimethyl-indolizine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O-ethyl 2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)sulfanyl-6,8-dimethylindolizine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 138494-37-8
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆S
• 分子量: 449.568
• InChiKey: YBOWKZZOOSMGEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Ethoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-6,8-dimethyl-indolizine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6,8-Dimethyl-4-oxo-4H-1-thia-4b-aza-fluorene-3,9-dicarboxylic acid 9-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型氮桥杂环化合物的制备。47. 2-Indolizinethiolates 与乙炔化合物的反应

  摘要：

  The reactions of potassium 2-indolizinethiolates having an ester group at the 3-position with some electron deficient acetylenic compounds were investigated. Their Michael additions or Michael addition-cyclizations proceeded with the elimination of an ester group to provide the corresponding 2-vinylthioindolizine and 4H-thiino[2,3-b]indolizin-4-one derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-99-s12

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 27. First Syntheses of 1,3-Thiazino[6,5-<i>b</i>]indolizine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Tosio Sakurai、Kunio Urushido、Hidetoshi Isawa、Manabu Enomoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.3289

  日期：1991.11

  The reactions of 2-[mercapto(methylthio)methylene]-2(3H)-indolizinones with alkyl isothiocyanates in the presence of potassium t-butoxide in N,N-dimethylformamide afforded new heterocycles, 3-alkyl-2H-1,3-oxazino[6,5-b]indolizine-2,4(3H)-dithione derivatives, in moderate yields. On the other hand, their reactions with phenyl isothiocyanate did not afford the corresponding 2H-1,3-oxazino[6,5-b]indolizine-2

  2-[巯基(甲硫基)亚甲基]-2(3H)-吲哚嗪酮与异硫氰酸烷基酯在叔丁醇钾存在下在 N,N-二甲基甲酰胺中反应得到新的杂环，3-烷基-2H-1,3- oxazino[6,5-b]indolizine-2,4(3H)-dithione 衍生物，产率适中。另一方面，它们与异硫氰酸苯酯的反应没有得到相应的 2H-1,3-oxazino[6,5-b]indolizine-2,4(3H)-dithiones，尽管 2-[mercapto(methylthio )methylene]-1-methyl-2(3H)-indolizinone 与苯基异硫氰酸酯得到 10-methyl-3-phenyl-2-phenylimino-2,3-dihydro-4H-1,3-oxazino[6,5-b] indolizine-4-thione 的产率非常低 (10%)。这些 2H-1,3-oxazino[6,5-b]indolizine-2