2,3-epoxy-3-benzylcyclopentanone | 55007-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,3-epoxy-3-benzylcyclopentanone
• 英文别名: 5-Benzyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one；5-benzyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 55007-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: YBNSVGYZXOIKHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-3-benzylcyclopentanone 在 Ir(dFppy)₃ 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3aR*,8bR*)-8b-benzyl-7-methyl-1,2,3a,8b-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化6π杂环化

  摘要：

  光介导的6π环化是形成稠合杂环系统的一种有价值的方法。在这里，我们证明了在Ir III配合物的存在下用蓝色LED灯照射环状2-芳基氧基酮会导致通过能量转移在整个基片上产生高效且高产的芳基化反应。在这些条件下，2-芳硫基酮和2-芳基氨基酮也有效地环化。量子计算表明，该反应通过三重激发态下的旋转环闭合而进行。随后的表面上的1，4-氢转移和差向异构化导致观察到的顺式融合产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201705333
• 作为产物：
  描述：

  3-benzylcyclopent-2-enone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2,3-epoxy-3-benzylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化6π杂环化

  摘要：

  光介导的6π环化是形成稠合杂环系统的一种有价值的方法。在这里，我们证明了在Ir III配合物的存在下用蓝色LED灯照射环状2-芳基氧基酮会导致通过能量转移在整个基片上产生高效且高产的芳基化反应。在这些条件下，2-芳硫基酮和2-芳基氨基酮也有效地环化。量子计算表明，该反应通过三重激发态下的旋转环闭合而进行。随后的表面上的1，4-氢转移和差向异构化导致观察到的顺式融合产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201705333

文献信息

• Catalytic Asymmetric Epoxidation of 2-Cyclopentenones
  作者：Anna Lee、Corinna M. Reisinger、Benjamin List

  DOI：10.1002/adsc.201200072

  日期：2012.6.18

  The first highly efficient asymmetric epoxidation of 2‐cyclopentenones has been developed. Using a newly designed and readily available Cinchona amine catalyst, 2‐cyclopentenones are reacted with hydrogen peroxide to give the corresponding epoxycyclopentanones in high yields and excellent enantioselectivities.

  已开发出第一个高效的2-环戊烯酮不对称环氧化方法。使用新设计且易于获得的Cinchona胺催化剂，可使2-环戊烯酮与过氧化氢反应，以高收率和优异的对映选择性生成相应的环氧环戊烯酮。
• Visible Light Photocatalysis of 6π Heterocyclization
  作者：Niels Münster、Nicholas A. Parker、Lucy van Dijk、Robert S. Paton、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201705333

  日期：2017.8.1

  Photo-mediated 6π cyclization is a valuable method for the formation of fused heterocyclic systems. Here we demonstrate that irradiation of cyclic 2-aryloxyketones with blue LED light in the presence of an IrIII complex leads to efficient and high yielding arylation across a panoply of substrates by energy transfer. 2-Arylthioketones and 2-arylaminoketones also cyclize effectively under these conditions

  光介导的6π环化是形成稠合杂环系统的一种有价值的方法。在这里，我们证明了在Ir III配合物的存在下用蓝色LED灯照射环状2-芳基氧基酮会导致通过能量转移在整个基片上产生高效且高产的芳基化反应。在这些条件下，2-芳硫基酮和2-芳基氨基酮也有效地环化。量子计算表明，该反应通过三重激发态下的旋转环闭合而进行。随后的表面上的1，4-氢转移和差向异构化导致观察到的顺式融合产物。